Petunidin

Strukturformel
Strukturformel von Petunidin
Strukturformel des Kations. Gegenion ist nicht abgebildet
Allgemeines
Name Petunidin
Summenformel C16H13O7Cl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 215-849-4
ECHA-InfoCard 100.014.409
PubChem 73386
ChemSpider 390371
Wikidata Q3137150
Eigenschaften
Molare Masse 352,72 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Petunidin ist ein Anthocyanidin, das natürlich als Bestandteil verschiedener Glycoside (Anthocyane) vorkommt. Petunidin ist ein Kation; die Informationen in nebenstehender Infobox beziehen sich vor allem auf das Chlorid.

Vorkommen

Petunia exserta und andere Petunia-Arten enthalten Petunidin-Glycoside

Petunidin kommt natürlich als Bestandteil von Anthocyanen vor, z. B. in Petunien.[2] Petunidin-3-O-glucosid kommt unter anderem in Rotweinen und in Gartenbohnen vor.[3][4] In Blaubeeren kommen Petunidin-3-O-glucosid, Petunidin-3-O-galactosid und Petunidin-3-O-arabinosid vor.[5] Glycoside von Petunidin kommen auch in anderen Beeren, z. B. Rauschbeeren und Lycium ruthenicum vor.[6][7] Außerdem kommen Petunidin-Glycoside in der Zottigen Wicke[8], der Japanischen Sumpf-Schwertlilie[9], in Ophiopogon jaburan[10] und violetten Kartoffeln[6] vor.

Eigenschaften

Petunidin ist ein Antioxidans.[11][12][13]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt Petunidinchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. August 2023 (PDF).
  2. ↑ Toshio Ando, Norio Saito, Fumi Tatsuzawa, Tomoko Kakefuda, Keiko Yamakage, Etsuko Ohtani, Maya Koshi-ishi, Yu Matsusake, Hisashi Kokubun, Hitoshi Watanabe, Tatsuya Tsukamoto, Yoshihiro Ueda, Goro Hashimoto, Eduardo Marchesi, Katsuo Asakura, Ritsuko Hara, Hiroko Seki: Floral anthocyanins in wild taxa of Petunia (Solanaceae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 27, Nr. 6, September 1999, S. 623–650, doi:10.1016/S0305-1978(98)00080-5.
  3. ↑ Quan Zhao, Chang-Qing Duan, Jun Wang: Anthocyanins Profile of Grape Berries of Vitis amurensis, Its Hybrids and Their Wines. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 11, Nr. 5, 21. Mai 2010, S. 2212–2228, doi:10.3390/ijms11052212, PMID 20559511, PMC 2885103 (freier Volltext).
  4. ↑ Luis Mojica, Allison Meyer, Mark A. Berhow, Elvira González de Mejía: Bean cultivars (Phaseolus vulgaris L.) have similar high antioxidant capacity, in vitro inhibition of α-amylase and α-glucosidase while diverse phenolic composition and concentration. In: Food Research International. Band 69, März 2015, S. 38–48, doi:10.1016/j.foodres.2014.12.007.
  5. ↑ Didier Fraisse, Alexis Bred, Catherine Felgines, François Senejoux: Screening and Characterization of Antiglycoxidant Anthocyanins from Vaccinium myrtillus Fruit Using DPPH and Methylglyoxal Pre-Column HPLC Assays. In: Antioxidants. Band 9, Nr. 6, 10. Juni 2020, S. 512, doi:10.3390/antiox9060512, PMID 32532151, PMC 7346134 (freier Volltext).
  6. ↑ a b Peipei Tang, M. Monica Giusti: Metal Chelates of Petunidin Derivatives Exhibit Enhanced Color and Stability. In: Foods. Band 9, Nr. 10, 9. Oktober 2020, S. 1426, doi:10.3390/foods9101426, PMID 33050218, PMC 7599678 (freier Volltext).
  7. ↑ Anja K. Lätti, Laura Jaakola, Kaisu R. Riihinen, Pirjo S. Kainulainen: Anthocyanin and Flavonol Variation in Bog Bilberries ( Vaccinium uliginosum L.) in Finland. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 58, Nr. 1, 13. Januar 2010, S. 427–433, doi:10.1021/jf903033m.
  8. ↑ Giuliana Catalano, Torgils Fossen, Øyvind M. Andersen: Petunidin 3- O -α-Rhamnopyranoside-5- O -β-glucopyranoside and Other Anthocyanins from Flowers of Vicia villosa. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 46, Nr. 11, 1. November 1998, S. 4568–4570, doi:10.1021/jf980558e.
  9. ↑ T. Yabuya, M. Saito, T. Iwashina, M. Yamaguchi: [No title found]. In: Euphytica. Band 115, Nr. 1, 2000, S. 1–5, doi:10.1023/A:1003916417168.
  10. ↑ Nariyuki Ishikura, Shunzô Hayashida: A new petunidin tetraglycoside and tulipanin fromOphiopogon seeds. In: The Botanical Magazine Tokyo. Band 93, Nr. 2, Juni 1980, S. 89–94, doi:10.1007/BF02489115.
  11. ↑ Furong Wang, Hongyan Li, Yan Qin, Yu Mao, Bing Zhang, Zeyuan Deng: Effects of heat, ultrasound, and microwave processing on the stability and antioxidant activity of delphinidin and petunidin. In: Journal of Food Biochemistry. Band 43, Nr. 5, Mai 2019, S. e12818, doi:10.1111/jfbc.12818.
  12. ↑ Baiying Chen, Yun Ma, Hongyan Li, Xuan Chen, Chengyue Zhang, Hongming Wang, Zeyuan Deng: The antioxidant activity and active sites of delphinidin and petunidin measured by DFT, in vitro chemical‐based and cell‐based assays. In: Journal of Food Biochemistry. Band 43, Nr. 9, September 2019, doi:10.1111/jfbc.12968.
  13. ↑ Vijisha K. Rajan, C. Ragi, K. Muraleedharan: A computational exploration into the structure, antioxidant capacity, toxicity and drug-like activity of the anthocyanidin “Petunidin”. In: Heliyon. Band 5, Nr. 7, Juli 2019, S. e02115, doi:10.1016/j.heliyon.2019.e02115, PMID 32346622, PMC 7181340 (freier Volltext).