Perinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perinon
Andere Namen	Trans-Perinon Perinonorange Bisbenz­imidazo[2,1-b:2′,1′-i]­benzo[lmn][3,8]­phenanthrolin-8,17-dion C. I. 71105 Pigment Orange 43 CI 71105 (INCI)[1]
Summenformel	C26H12N4O2
Kurzbeschreibung	orangefarbener Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4424-06-0 EG-Nummer 224-597-4 ECHA-InfoCard 100.022.363 PubChem 78141 ChemSpider 70517 Wikidata Q2070998
Eigenschaften
Molare Masse	412,40 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Perinon ist ein organisches Molekül, das in der Entwicklung optoelektronischer Anwendungen sowie industriell als Farbmittel eingesetzt wird.

Das Molekül lässt sich strukturell aus Naphthalentetracarboxyldianhydrid (NTCDA), aus dem es durch Kondensation mit o-Phenylendiamin darstellbar ist, ableiten. Die Isomere des Perinon[4] führen zu unterschiedlichen Pigmentfarben, wobei Pigment Orange 43 die trans-Form und Pigment Red 194 die cis-Form darstellt.

trans-Perinon (Pigment Orange 43)

Verwendung

Als organischer Halbleiter wird Perinon z. B. in Form eines Derivats in der Entwicklung organischer Leuchtdioden (OLEDs) verwendet, bei denen es sich als Elektronentransport- und Emitterschicht eignet.[5]

Als Pigment wird Perinon v. a. im Industrielack- und Druckfarbenbereich eingesetzt.[6]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu CI 71105 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
2. SpecialChem4Coatings: Perinone orange – Color Handbook (Memento vom 11. September 2012 im Webarchiv archive.today).
3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Bisbenzimidazo[2,1-b:2',1'-i]benzo[lmn][3,8]phenanthroline-8,17-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Juli 2019.
4. Jin Mizuguchi: Crystal Structure and Electronic Characterization of trans-and cis-Perinone Pigments. In: J. Phys. Chem. B 108, 2004, S. 8926–8930; doi:10.1021/jp031351d.
5. W. James Feast et al.: Poly(4-vinyltriphenylamine): synthesis and application as a hole transport layer in light-emitting diodes. In: Polymer Bulletin 42, 1999, S. 167–174; doi:10.1007/s002890050449.
6. W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.