Pentafluoriodethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentafluoriodethan
Andere Namen	Pentafluorethyliodid
Summenformel	C2F5I
Kurzbeschreibung	farbloses Gas mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 354-64-3 EG-Nummer 206-566-7 ECHA-InfoCard 100.005.970 PubChem 9636 ChemSpider 9259 Wikidata Q7164954
Eigenschaften
Molare Masse	245,87 g·mol^−1
Aggregatzustand	gasförmig[1]
Dichte	2,085 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	−92 °C[1]
Siedepunkt	12–13 °C[1]
Dampfdruck	1,65 bar (20,6 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 280​‐​315​‐​319​‐​335 EUH: 044 P: 261​‐​305+351+338​‐​410+403[1]
Toxikologische Daten	75000 ppm·4h^−1 (LC50, Ratte, ihl)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pentafluoriodethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Pentafluoriodethan kann durch elektrochemische Fluorierung von 1,1,2,2-Tetrafluor-1,2-diiodethan[S 1] gewonnen werden.[2]

${\displaystyle {\ce {2 C2F4I2 + 2 HF -> C2F5I + I2 + H2}}}$

Die Verbindung kann auch durch Reaktion von Tetrafluorethen mit Iod und Iodpentafluorid gewonnen werden.[3]

${\displaystyle {\ce {5 C2F4 + 2 I2 + IF5 -> 5 C2F5I}}}$

Es sind auch noch weitere Synthesewege bekannt.[4]

Eigenschaften

Pentafluoriodethan ist ein farbloses Gas mit stechendem Geruch.[1] Es wirkt als Anästhetikum.[5][6]

Verwendung

Pentafluoriodethan wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet.[4][7][8]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Pentafluoriodethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
2. Bernd Baasner: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 10a, 4th Edition Supplement Organo-Fluorine Compounds - Fluorinating Agents and Their Application in Organic Synthesis. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-181544-2, S. 47,318 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. R.E. Banks, B.E. Smart, J.C. Tatlow: Organofluorine Chemistry Principles and Commercial Applications. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4899-1202-2, S. 325 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. Patentanmeldung DE1568018A1: Verfahren zur Herstellung von Pentafluorjodaethan. Angemeldet am 22. Juni 1966, veröffentlicht am 19. März 1970, Anmelder: Allied Chemical Corp, Erfinder: Anello Louis Gene, Richard Francis.‌
5. Maynard B. Chenoweth: Modern Inhalation Anesthetics. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-65055-0, S. 424 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. Ernst W. Alther: Pharmacology of Fluorides. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-3-662-25198-0, S. 538 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. Alexander Schönberg: Preparative Organic Photochemistry. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-87918-0, S. 174 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. Patentanmeldung EP1961720A1: Katalysator zur Synthese von CF3I und CF3CF2I. Angemeldet am 12. Februar 2008, veröffentlicht am 27. August 2008, Anmelder: Honeywell International Inc, Erfinder: Yang Shuwu, Tung HsuehSung.‌

Anmerkungen

1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,1,2,2-Tetrafluor-1,2-diiodethan: CAS-Nr.: 354-65-4, EG-Nr.: 206-567-2, ECHA-InfoCard: 100.005.971, PubChem: 67720, ChemSpider: 61039, Wikidata: Q27255818.