| Strukturformel
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| Allgemeines
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| Freiname
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Pemetrexed
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| Andere Namen
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- (S)-2-{4-[2-(4-Amino-2-oxo-3,5,7-triazabicyclo-[4.3.0]nona-3,8,10-trien-9-yl)-ethyl]benzoyl}-aminopentandisäure
- N-{4-[2-(2-Amino-4-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl}-L-glutaminsäure
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| Summenformel
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C20H21N5O6
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken
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| Arzneistoffangaben
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| ATC-Code
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L01BA04
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| Wirkstoffklasse
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| Wirkmechanismus
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Hemmung der Enzyme[2]
- Thymidylat-Synthase (TS)
- Dihydrofolat-Reduktase (DHFR)
- Glycinamid-Ribonukleotid-Formyltransferase (GARFT)
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| Eigenschaften
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| Molare Masse
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427,41 g·mol−1 (Pemetrexed)
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| Sicherheitshinweise
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Pemetrexed (Handelsname: Alimta®, Hersteller: Lilly) ist ein Arzneistoff, der als Zytostatikum (Antimetabolit) eingesetzt wird.
In Fertigarzneimitteln kommt sowohl Pemetrexed als Monohydrat der freien Säure wie auch das Dinatriumsalz[4], das Hemipentahydrat[5] und das Heptahydrat des Dinatriumsalzes[6] zum Einsatz.[7]
An der Entwicklung war der Princeton-Chemiker Edward C. Taylor maßgeblich beteiligt.
Wirkmechanismus
Als Analogon der Folsäure greift der Wirkstoff an mehreren Stellen in die DNA- und RNA-Nukleotid-Synthese ein und entfaltet seine Wirkung durch die Hemmung der Enzyme:
Indikationen
Pemetrexed wird sowohl in der Monotherapie als auch in Kombination mit Cisplatin bei zahlreichen Indikationen eingesetzt. Als Monotherapie wird es zur Behandlung des lokal fortgeschrittenen oder metastasierten nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinoms (NSCLC) genutzt (Zweitlinientherapie). Die Kombinationstherapie mit Cisplatin kommt zur Behandlung des fortgeschrittenen nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinoms (NSCLC) (Erstlinientherapie) und des inoperablen malignen Pleuramesothelioms (MPM) (Erstlinientherapie) in Frage.[2][8]
Nebenwirkungen
Folgende Nebenwirkungen sind unter anderem (Auswahl) Blutbildveränderungen, Fieber, Haarausfall, Hautrötungen und -schuppung sowie Übelkeit und Erbrechen.[8]
Kontraindikationen
Als Kontraindikationen gelten die gleichzeitige Impfung gegen Gelbfieber sowie Schwangerschaft und Stillzeit.[8]
Einzelnachweise
- ↑ A. Ruß, S. Endres: Arzneimittelpocket Plus 2008. 4. Auflage. Börm Bruckmeier Verlag, 2007, ISBN 978-3-89862-287-5.
- ↑ a b c Firmeninformation der Firma Lilly.
- ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (2S)-2-({4-[2-(2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-1Hpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl) ethyl] benzoyl} amino)-pentanedioic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Dezember 2018.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-Pemetrexed: CAS-Nr.: 150399-23-8, EG-Nr.: 604-733-2, ECHA-InfoCard: 100.122.913, PubChem: 6918197, Wikidata: Q59389120.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-Pemetrexed-Hemipentahydrat: CAS-Nr.: 357166-30-4, EG-Nr.: 814-356-7, ECHA-InfoCard: 100.247.327, PubChem: 53486390, ChemSpider: 24582072, Wikidata: Q27277627.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-Pemetrexed-Heptahydrat: CAS-Nr.: 357166-29-1, EG-Nr.: 639-569-0, ECHA-InfoCard: 100.167.223, PubChem: 23725084, ChemSpider: 23089153, DrugBank: DBDBSALT001641, Wikidata: Q27132757.
- ↑ Eintrag zu Pemetrexed in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 3. Dezember 2018.
- ↑ a b c ABDA-Datenbank (Stand: 14. August 2008) des DIMDI.
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