Paramethadion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Paramethadion
Andere Namen	(RS)-5-Ethyl-3,5-dimethyl-2,4-oxazolidindion Paradion Isoethadion
Summenformel	C7H11NO3
Kurzbeschreibung	ölige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115-67-3 EG-Nummer 204-098-8 ECHA-InfoCard 100.003.726 PubChem 8280 ChemSpider 7979 DrugBank DB00617 Wikidata Q3895202
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N03AC01
Eigenschaften
Molare Masse	157,17 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[3]
Dichte	1,121 g·cm^−3[3]
Schmelzpunkt	31–32 °C[4]
Siedepunkt	151–152 °C (17 mmHg)[4]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[3] löslich in Ethanol, Chloroform, Benzol und Diethylether[3]
Brechungsindex	1,449[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 332​‐​360 P: 201​‐​281​‐​308+313​‐​202[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Paramethadion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxazolidindione.

Gewinnung und Darstellung

Paramethadion kann aus einem Oxazolidindion durch Methylierung mit Dimethylsulfat im Basischen gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Paramethadion ist eine ölige Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.[1][3]

Verwendung

Paramethadion wirkt als Antikonvulsivum.[1] Die zugelassene Verwendung in der Behandlung epileptischer Anfälle (Handelsname: Paradione; Abbott) wurde in den USA 1994 aufgrund der schädlichen embryonalen Wirkungen (Trimethadion-Embryopathie) aufgegeben.[5]

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

Das Medikament kann bei Einnahme in der Schwangerschaft zu Entwicklungsverzögerungen und charakteristische faziale Auffälligkeiten wie V-förmige Augenbrauen und tief sitzende Ohren, irreguläre Zähne und hohen Gaumen bei den Kindern führen.[6]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Juli 1990 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Paramethadion enthalten.[7]

Einzelnachweise

1. The Dictionary of Drugs. Springer, 1990, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, 1994, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 27 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 676 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. Santa Cruz Biotechnology: Paramethadione | CAS 115-67-3 | SCBT - Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 9. Dezember 2024.
5. Simon Shorvon: Drug treatment of epilepsy in the century of the ILAE: The second 50 years, 1959–2009. In: Epilepsia. 2009, Band 50, Nummer s3, S. 93–130. DOI:10.1111/j.1528-1167.2009.02042.x.
6. Frauenheilkunde und Geburtshilfe. De Gruyter, 2003, ISBN 978-3-11-090580-9, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. Paramethadione. OEHHA, 1. Juli 1990, abgerufen am 12. Dezember 2024 (englisch).