Pantoinsäure

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Pantoinsäure
Andere Namen	2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutansäure (IUPAC)
Summenformel	C6H12O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 470-29-1 PubChem 848 ChemSpider 825 DrugBank DB01930 Wikidata Q2396216
Eigenschaften
Molare Masse	148,07 g·mol^−1
Siedepunkt	110–125 °C (bei 11 mmHg)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pantoinsäure (Trivialname) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren, die auch natürlich vorkommt. Die Salze der Pantoinsäure werden als Pantoate bezeichnet. Das Amid mit β-Alanin ist Pantothensäure. Somit ist die Pantoinsäure auch eine chemische Unterheit des Coenzym A.

Isomere

Pantoinsäure kann in zwei enantiomeren Formen (D- und L-Pantoinsäure) vorliegen.

Isomere von Pantoinsäure
Name	D-Pantoinsäure	L-Pantoinsäure
Andere Namen	(R)-Pantoinsäure	(S)-Pantoinsäure
Strukturformel
CAS-Nummer	1112-33-0	1112-32-9
	470-29-1 (unspez.)
PubChem	439251	6323462
	848 (unspez.)
Drugbank	−	−
	DB01930 (Pantoat)
Wikidata	Q23054703	Q55973849
	Q2396216 (unspez.)

Biosynthese

In Bakterien entsteht Pantoinsäure durch Hydroxymethylierung von α-Ketoisovalerat[3] durch das Enzym Ketopantoathydroxymethyltransferase, gefolgt von Hydrierung der Carbonylgruppe durch das Enzym Ketopantoatreduktase und NADPH.[4]

Chemische Synthese

Pantoinsäure wurde erstmals 1904 von Erhard Glaser synthetisiert, welcher jedoch dieser weniger Interesse entgegenbrachte als dem daraus gebildeten Lacton, das als Nebenprodukt in seiner Synthese anfiel.[1] Die Synthese geht von dem Kondensationsprodukt von Isobutyraldehyd und Formaldehyd aus (einer damals als Methyloldimethylacetaldehyd bezeichneten Substanz), welches mit Kaliumcyanid in Diethylether zum Cyanhydrin umgesetzt wird. Das Cyanhydrin wird dann sauer verseift, wobei die Pantoinsäure als Hauptprodukt entsteht.

Chemische Eigenschaften

Aus der Pantoinsäure bildet sich unter entsprechenden Bedingungen (sauer) das Pantolacton.[1]

Einzelnachweise

1. E. Glaser: Über die Einwirkung von Blausäure auf Methyloldimethylacetaldehyd. In: Monatshefte für Chemie. Band 25, Nr. 1, 1904, S. 46–54, doi:10.1007/bf01540191. 
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu α-Ketoisovalerat: CAS-Nr.: 759-05-7, EG-Nr.: 212-065-4, ECHA-InfoCard: 100.010.969, PubChem: 49, ChemSpider: 48, DrugBank: DB04074, Wikidata: Q2823217.
4. T. P. Begley, C. Kinsland, E. Strauss: The biosynthesis of coenzyme A in bacteria. In: Vitamins & Hormones. Band 61, 2001, S. 157–171, doi:10.1016/S0083-6729(01)61005-7.