Oxindol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxindol
Andere Namen	2-Indolinon 2-Oxindol 2,3-Dihydro-1H-indol-2-on Indolin-2-on
Summenformel	C8H7NO
Kurzbeschreibung	farbloser[1] bis hellroter Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 59-48-3 EG-Nummer 200-429-5 ECHA-InfoCard 100.000.390 PubChem 321710 Wikidata Q2018788
Eigenschaften
Molare Masse	133,15 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	123–128 °C[2]
Siedepunkt	227 °C (bei 97 hPa)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] löslich in Methanol, Ethanol, Dimethylsulfoxid und Ether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	400 mg·kg^−1 (LD50, Maus, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxindol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indole und ein Isomer des Indoxyls.

Vorkommen

Oxindol ist der Grundkörper der sogenannten Oxindol-Alkaloide.[1]

Gewinnung und Darstellung

Oxindol wird unter anderem aus Anilin und Chloracetylchlorid hergestellt.[1] Es kann auch durch Lactamisierung von o-Aminophenylessigsäure gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Oxindol ist ein farbloser bis hellroter Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Oxindol wird als Indolanalogon betrachtet, der pharmakologische Aktivität zeigt.[3][5] Es wird auch in Haarfärbemitteln und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Agrochemikalien und für chemische Synthesen bei Aldol-Additionen, Claisen-Kondensationen oder Vilsmeier-Haack-Reaktionen in 3-Position oder aromatische Substitutionen in 5-Position angewendet. Derivate sind als Tyrosin-Kinase-Inhibitoren mögliche Kandidaten in der Krebstherapie.[1]

Sicherheitshinweise

Das Auftreten von Oxindol im Kinderharn lässt auf spezifische Erkrankungen schließen. Tryptophan wird über Indol zu Oxindol metabolisiert, das in der Leber abgebaut wird. Wird Oxindol dort durch Fehlfunktion nicht abgebaut, modifiziert es die spannungsabhängigen Natrium-Kanäle, verringert die motorische Aktivität, den Muskeltonus und senkt den Blutdruck. So ist es bei hepatischen Enzephalopathie verantwortlich für das Auftreten von Koma, Verlust der Nervenaktivität und der intellektuellen Fähigkeiten.[1]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Oxindol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juni 2016.
2. Datenblatt Oxindol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2016 (PDF).
3. Datenblatt Oxindole, 97+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. Juni 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
4. Helmut Krauch, Werner Kunz: Reaktionen der organischen Chemie. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-62512-7, S. 523 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Oliviero Riggio, Guido Mannaioni, Lorenzo Ridola, Stefania Angeloni, Manuela Merli, Vincenzo Carlà, Filippo Maria Salvatori, Flavio Moroni: Peripheral and Splanchnic Indole and Oxindole Levels in Cirrhotic Patients: A Study on the Pathophysiology of Hepatic Encephalopathy. In: The American Journal of Gastroenterology. 105, 2010, S. 1374, doi:10.1038/ajg.2009.738.