Nonanal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nonanal
Andere Namen	Nonylaldehyd Pelargonaldehyd NONANAL (INCI)[1]
Summenformel	C9H18O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 124-19-6 EG-Nummer 204-688-5 ECHA-InfoCard 100.004.263 PubChem 31289 ChemSpider 29029 Wikidata Q419668
Eigenschaften
Molare Masse	142,24 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	−18 °C[2]
Siedepunkt	195 °C[3]
Dampfdruck	35 Pa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[2]
Brechungsindex	1,4273 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​412 P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Nonanal (Pelargonaldehyd, Nonylaldehyd) ist ein Aldehyd und eine farblose bis leicht gelbliche, wasserunlösliche Flüssigkeit mit einem blumig-rosenhaften, citrusartigen Geruch. In der Natur kommt dieser Aldehyd als Bestandteil verschiedener ätherischer Öle, z. B. Rosen-,[5] Zitronen-[5] oder Zimtöl, vor.

Da Nonanal bei Lagerung zur Oxidation neigt, empfiehlt es sich, den Stoff möglichst kühl in voll gefüllten Gefäßen aufzubewahren oder in Form einer 10%igen ethanolischen Vorratslösung zu verwenden.

Herstellung

Die Herstellung von Nonanal kann synthetisch durch Reduktion von Pelargonsäure in der Gasphase oder durch katalytische Hydrierung des Ölsäureozonids erfolgen. Eine weitere Synthesemöglichkeit geht von Undecylensäure aus, welche in verschiedenen Reduktions- und Oxidationsschritten zu Nonanal umgesetzt wird.

Eigenschaften

Nonanal bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 75 °C.[2][6] Die Zündtemperatur beträgt 200 °C.[2][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

Nonanal ist in Arzneimitteln und Duftstoffen enthalten.

Gesundheitsgefährdung

Nonanal reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.

Aufgrund des Siedepunktes von ca. 201 °C gehört Nonanal zu den flüchtigen organischen Verbindungen. Aufgrund seiner irritierenden Wirkung wird Nonanal im Zusammenhang mit der Innenraumluft betrachtet. Als Emittent kommen jedoch auch biologische Materialien (wie Holz) in Frage.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu NONANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. April 2020.
2. Eintrag zu Nonanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. August 2017. (JavaScript erforderlich)
3. Patrizia Ferraboschi, Morteza Nasr Azadani, Enzo Santaniello, Susanna Trave: Reactions of periodate under homogeneous and phase-transfer conditions: examples of new oxidations of unusual groups, Synthetic Communications 16, 1986, 43-50.
4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-398.
5. Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 79, doi:10.1002/14356007.a11_141. 
6. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.