Nitramine

Nitramine [R^1, R^2 = Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest etc.) oder Wasserstoffatome]

Strukturformel

Strukturformel im Detail

Die Nitramine (auch Nitramide) sind eine Substanzklasse chemischer Verbindungen, die die funktionelle Gruppe R^1R^2N-NO₂ enthalten. Es handelt sich um Amide der Salpetersäure (nitrierte Amine), die teilweise aus den zugehörigen Aminen durch Kondensationsreaktionen mit Salpetersäure zugänglich sind.

Nitramine werden häufig als Sprengstoffe oder Insektizide verwendet.

Nitramin

Der einfachste Vertreter der Substanzgruppe der Nitramine wird als Nitramin bezeichnet. Nitramin (R^1 = R^2 = H) hat die Summenformel H₂N₂O₂ und ist bereits ein Explosivstoff, der wegen seiner hohen chemischen Instabilität jedoch keine praktische Anwendung findet. Nitramin stellt man durch Zersetzung von Nitrourethan her.

Sein Schmelzpunkt liegt bei 72–75 °C[1] wobei es bei Erreichen des Schmelzpunkts sofort zerfällt. Bei Berührung mit konzentrierter Schwefelsäure zerfällt es sofort explosiv.

Nitramin-Sprengstoffe

• Ammoniumdinitramid
• CL-20
• Ethylendinitramin
• Hexogen
• Nitroguanidin
• Oktogen
• QDX
• Tetryl
• Trinitroazetidin

Nitramin-Insektizide

• Clothianidin
• Imidacloprid

Literatur

• Alexander Penger: Offenkettige Nitramine als potentielle Ersatzstoffe für Cyclotrimethylentrinitramin (RDX), Dissertation, 2011.
• C. L. Kitts, D. P. Cunningham, P. J. Unkefer: Isolation of three hexahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazine-degrading species of the family Enterobacteriaceae from nitramine explosive-contaminated soil. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 60, Nr. 12, 1994, S. 4608–4611, PMID 7811097, PMC 202029 (freier Volltext). 
• York Zimmermann: Begleitende analytische Untersuchungen bei der Entfernung von sprengstoffrelevanten Substanzen aus Gewässern durch Adsorption an Polymeren mit räumlich globularer Struktur (RGS). 2007, urn:nbn:de:gbv:18-34711. 
• Arbeitshilfe „Grundwasserkontaminationen mit sprengstofftypischen Verbindungen im Land Brandenburg“ Behandlung, Aufnahmemechanismen, Abbauverhalten, Landesamt für Umwelt, Gesundheit und Verbraucherschutz, Brandenburg, 2012.
• DGUV Regel 113-016 – Sprengarbeiten, 2015.

Einzelnachweise

1. Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 484.