Nervonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nervonsäure
Andere Namen	(Z)-15-Tetracosensäure cis-15-Tetracosensäure Selacholeinsäure 24:1 (ω−9) (Lipidname)
Summenformel	C24H46O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 506-37-6 EG-Nummer (Listennummer) 610-549-3 ECHA-InfoCard 100.108.655 PubChem 5281120 ChemSpider 4444565 Wikidata Q414231
Eigenschaften
Molare Masse	366,62 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	42–43 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nervonsäure ist eine einfach ungesättigte Fettsäure, sie zählt zu den Omega-9-Fettsäuren.[2] Sie wird vor allem als Kunststoffadditiv und Gleitmittel technisch eingesetzt.[3]

Nervonsäure kommt im menschlichen Körper vor allem in Geweben des zentralen Nervensystems vor.[4] Weiter ist sie in Fischölen und in einigen Pflanzenölen enthalten. Wie alle Omega-9-Fettsäuren ist Nervonsäure nicht essentiell, sie kann vom menschlichen Körper bei Bedarf selbst gebildet werden. Es wird ein Zusammenhang zwischen Mangel an Nervonsäure und Nervenerkrankungen wie Multipler Sklerose und Adrenoleukodystrophie vermutet, da bei diesen Krankheiten Nervonsäure in den Myelinscheiden fehlt. Dies soll zu bestimmten Ausfallerscheinungen wie Sehverlust sowie Störungen des Gleichgewichtsempfindens, von Bewegungsabläufen und des Erinnerungsvermögens führen. Daher könnten natürliche Quellen von Nervonsäure zur Herstellung von Arzneimitteln interessant sein.[4]

Eine Rolle dabei könnte das Samenöl des seltenen Baums Malania oleifera aus der Familie Olacaceae spielen, da dieses den höchsten bekannten Anteil an Nervonsäure hat.[3] Einen hohen Anteil besitzt auch das Lunariaöl aus den Samen des Einjährigen Silberblattes (Lunaria annua).[5] Einen hohen Anteil an Nervonsäure besitzt auch das Samenöl des Dreiblütigen Ahorns (Acer trifolium).[6]

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Nervonsäure kann nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der Gaschromatographie oder HPLC mit der Massenspektrometrie erfolgen.[7][8]

Weblinks

Wiktionary: Nervonsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

1. Datenblatt Nervonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
2. H.-D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle: Lebensmittelchemie. Springer, Berlin / Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, Ungesättigte Fettsäuren, S. 166, doi:10.1007/978-3-540-73202-0_4. 
3. Jahresbericht – Institut für Chemie und Physik der Fette. (PDF; 256 kB) 2002, archiviert vom Original am 27. September 2007; abgerufen am 29. November 2017. 
4. ForschungsReport 2009-2. (Memento vom 27. April 2012 im Internet Archive) bmelv-forschung.de, Senat der Bundesforschungsinstitute
5. Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer, 2008, ISBN 978-3-211-48649-8, S. 544.
6. Qian Qiao et al.: Acer triflorum as a new nervonic acid-containing oilseed resource for the future: Fruit-and-seed weight, oil content and fatty acid composition. In: Industrial Crops and Products. Volume 179, 2022, 114684, doi:10.1016/j.indcrop.2022.114684.
7. X. J. Zhang, L. L. Huang, H. Su, Y. X. Chen, J. Huang, C. He, P. Li, D. Z. Yang, J. B. Wan: Characterizing plasma phospholipid fatty acid profiles of polycystic ovary syndrome patients with and without insulin resistance using GC-MS and chemometrics approach. In: J Pharm Biomed Anal., 95, Jul 2014, S. 85–92. PMID 24637052
8. Y. Kageyama, T. Kasahara, T. Nakamura, K. Hattori, Y. Deguchi, M. Tani, K. Kuroda, S. Yoshida, Y. I. Goto, K. Inoue, T. Kato: Plasma Nervonic Acid Is a Potential Biomarker for Major Depressive Disorder: A Pilot Study. In: Int J Neuropsychopharmacol., 21(3), 1. März 2018, S. 207–215. PMID 29040586