Natriumcyanoborhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natriumcyanoborhydrid
Andere Namen	Natriumtrihydridocyanoborat Borch-Reagenz
Summenformel	NaBH3CN
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25895-60-7 EG-Nummer 247-317-2 ECHA-InfoCard 100.043.001 PubChem 20587905 ChemSpider 8329491 Wikidata Q418193
Eigenschaften
Molare Masse	62,84 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2 g·cm^−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	241–243 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung[1]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (2100 g·l^−1 bei 20 °C) (langsame Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 260​‐​300​‐​310​‐​330​‐​314​‐​410 EUH: 032 P: 273​‐​280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​402+404[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natriumcyanoborhydrid, auch Borch-Reagenz genannt, ist eine sehr giftige chemische Verbindung, die bei Raumtemperatur als weißer Feststoff vorliegt. Es ist eine Abwandlung des Natriumborhydrids, bei der ein Wasserstoffatom durch eine Cyanogruppe ersetzt wurde.

Reaktionen und Verwendung

Natriumcyanoborhydrid wird als Reduktionsmittel für die reduktive Aminierung verwendet.[3] Es dient vor allem für Imine als mildes Reduktionsmittel.[4] Das Reagenz kann in den Lösungsmitteln Wasser, Methanol, Hexamethylphosphorsäuretriamid und Dimethylsulfoxid eingesetzt werden. Es reagiert nur mit Aldehyden, Ketonen, Carbonsäurehalogeniden und Iminiumionen. In Anwesenheit von Aldehyden oder Ketonen ist Natriumcyanoborhydrid geeignet, Imine selektiv zu reduzieren. Dies ist bei etwa neutralem pH-Wert möglich, bei dem Carbonylverbindungen nicht reagieren, die erst im Sauren reduziert werden. Durch Reaktion mit Natriumcyanoborhydrid und Tosylhydrazid können Aldehyde und Ketone deoxygeniert werden.[5]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Natriumcyanoborhydrid bei Merck, abgerufen am 14. April 2011.
2. Datenblatt Natriumcyanoborhydrid bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. R. F. Borch, M. D. Bernstein, H. D. Durst: Cyanohydridoborate Anion as a Selective Reducing Agent, in: J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2897–2904.
4. Christen, Meyer: Grundlagen der allgemeinen und anorganischen Chemie, S. 824, Diesterweg, 1997, ISBN 978-3-7935-5493-6.
5. E. R. H. Walker: The functional group selectivity of complex hydride reducing agents. In: Chemical Society Reviews. Band 5, 1976, S. 23, doi:10.1039/cs9760500023.