Nandrolon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Nandrolon
Andere Namen	17β-Hydroxyestr-4-en-3-on (IUPAC)
Summenformel	C18H26O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 434-22-0 EG-Nummer 207-101-0 ECHA-InfoCard 100.006.457 PubChem 9904 ChemSpider 9520 DrugBank DB13169 Wikidata Q421709
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A14AB01, S01XA11
Wirkstoffklasse	Anabolikum
Eigenschaften
Molare Masse	274,40 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	120 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​362 P: 201​‐​260​‐​263​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	>566 mg·kg^−1 (LD50, Maus, i.p., Decanoat)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nandrolon, auch 19-Nortestosteron, ist ein anaboles Steroid. Es beeinflusst wie Testosteron die Entwicklung der männlichen Geschlechtsorgane und den Eiweißaufbau in der Muskulatur. Beim durchschnittlichen Mann ist das Verhältnis im Körper von Testosteron zu Nandrolon 50:1. Da Nandrolon eine wesentlich höhere Aktivität als Testosteron aufweist und das Verhältnis zwischen virilisierender Wirkung und anaboler Wirkung zugunsten des Stoffwechseleffekts verschoben ist, ist es als Dopingmittel von größerem Interesse. Trenbolon ist ein Abkömmling des Nandrolon.

Biosynthese

Nandrolon wird im Organismus aus Testosteron durch Oxidation der Methylgruppe in Position 10 und anschließender Retro-Claisen-Umlagerung synthetisiert.

Handelsformen

Nandrolon ist in Form verschiedener Ester im Handel, beispielsweise als Phenylpropionsäure­ester (Nandrolon-Phenylpropionat[S 1][3]) oder als Decansäure­ester (Nandrolon-Decanoat[S 2][4]).

Handelsnamen

Monopräparate

Der Arzneistoff ist in Österreich und der Schweiz unter dem Namen Deca-Durabolin im Handel erhältlich.

Verwandte Verbindungen

• Norclostebol (4-Chlor-Derivat)[S 3]
• Trestolon und MENT (7α-methyliert)[S 4]
• MEDOO (2β-methyliert, 9-dehydriert)[S 5][5][6][7]
• Norethindron und Norethisteron (17α-ethinyliert)
• Normethandron[S 6] (17α-methyliert)

Weblinks

Wiktionary: Nandrolon – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• Nandrolon und Doping

Einzelnachweise

1. Datenblatt Nandrolone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Mai 2017 (PDF).
2. Eintrag zu Nandrolon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
3. Eintrag zu Nandrolone phenpropionate in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 29. Juni 2019.
4. Eintrag zu Nandrolone decanoate in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 29. Juni 2019.
5. NextBio: Medoo.
6. NCBI: 2-methylestra-4,9-dien-3-one-17-ol.
7. Eintrag zu (2β,17β)-17-Hydroxy-2-methylestra-4,9-dien-3-one in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 22. Januar 2014.

Anmerkungen

1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Nandrolon-Phenylpropionat: CAS-Nr.: 62-90-8, EG-Nr.: 200-551-9, ECHA-InfoCard: 100.000.502, PubChem: 229455, ChemSpider: 199761, DrugBank: DB00984, Wikidata: Q4312826.
2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Nandrolon-Decanoat: CAS-Nr.: 360-70-3, EG-Nr.: 206-639-3, ECHA-InfoCard: 100.006.037, PubChem: 9677, ChemSpider: 9296, DrugBank: DB08804, Wikidata: Q16634231.
3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Norclostebol: CAS-Nr.: 13583-21-6, PubChem: 166576, ChemSpider: 145769, Wikidata: Q7050483.
4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trestolon: CAS-Nr.: 3764-87-2, EG-Nr.: 658-091-3, ECHA-InfoCard: 100.184.887, PubChem: 9838899, ChemSpider: 21106398, DrugBank: DB05830, Wikidata: Q7838854.
5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu MEDOO: CAS-Nr.: 105802-53-7, PubChem: 129115, ChemSpider: 114384, Wikidata: Q82879408.
6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Normethandron: CAS-Nr.: 514-61-4, EG-Nr.: 208-183-0, ECHA-InfoCard: 100.007.440, PubChem: 5284597, ChemSpider: 4447645, DrugBank: DB13533, Wikidata: Q6824007.

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