N-Butylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	n-Butylamin
Andere Namen	1-Aminobutan 1-Butylamin Monobutylamin MBA Norvalamin
Summenformel	C4H11N
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem, ammoniakartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-73-9 EG-Nummer 203-699-2 ECHA-InfoCard 100.003.364 PubChem 8007 ChemSpider 7716 DrugBank DB03659 Wikidata Q421035
Eigenschaften
Molare Masse	73,14 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,74 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	−50 °C[1]
Siedepunkt	78 °C[1]
Dampfdruck	95,5 hPa (20 °C)[1] 155 hPa (30 °C)[1] 243 hPa (40 °C)[1] 368 hPa (50 °C)[1]
pKS-Wert	10,60 (25 °C, konjugierte Säure)[2]
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser[1] und Ethanol[3]
Brechungsindex	1,4031 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​311+331​‐​314​‐​335 P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338+310[1]
MAK	DFG/Schweiz: 2 ml·m^−3 bzw. 6,1 mg·m^−3[1][6]
Toxikologische Daten	366 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

n-Butylamin ist eine chemische Verbindung, die in der chemischen und pharmazeutischen Industrie als Zwischenprodukt bei der Synthese von organischen Stoffen entsteht. Es ist ein primäres Amin. n-Butylamin gehört zur Gruppe der aliphatischen Amine, genauer der Butylamine und ist isomer zu Isobutylamin, sec-Butylamin und tert-Butylamin.

Der Trivialname Norvalamin ist von der Aminosäure Norvalin abgeleitet. Durch Decarboxylierung von Norvalin entsteht n-Butylamin.

Decarboxylierung von Norvalin zu n-Butylamin

Vorkommen

n-Butylamin kommt natürlich in einigen Früchten (wie zum Beispiel Tomaten) und Nahrungsmitteln vor.[8]

Gewinnung und Darstellung

n-Butylamin entsteht bei der Umsetzung von n-Butanol oder n-Butanal mit Ammoniak in Anwesenheit von Katalysatoren.[8] Ferner lässt es sich durch die sogenannte Schmidt-Reaktion aus Valeriansäure erzeugen.[9]

Eigenschaften

Sicherheitstechnische Kenngrößen

n-Butylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −14 °C.[1][10] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g·m^−3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10 Vol.‑% (304 g·m^−3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,92 mm bestimmt.[1][10] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1] Die Zündtemperatur beträgt 310 °C.[1][10] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

n-Butylamin ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von verschiedenen organischen Verbindungen wie Farbstoffen, Arzneistoffen, Pflanzenschutzmitteln, Weichmachern, Emulgatoren, Korrosionsschutzmitteln, Klebstoffen und kann als Lösungsmittel bei der Titration eingesetzt werden.[11] Es wird auch als Aromastoff in Lebensmitteln eingesetzt.[12]

Sicherheitshinweise

Der Kontakt mit der Flüssigkeit oder deren Lösungen kann akut zu Verätzungen der Haut oder Augen führen.[1] n-Butylamin wirkt reizend beim Einatmen.

Weblinks

Commons: n-Butylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Butylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-89.
3. www.chemistryworld.de
4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.
5. Eintrag zu Butylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 109-73-9 bzw. N-Butylamin), abgerufen am 2. November 2015.
7. Datenblatt N-Butylamin bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
8. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fourth Edition. CRC Press, 2001, ISBN 978-1-4398-6327-5, S. 186 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. Heinz Becker, Werner Berger, Günter Domschke: Organicum Practical Handbook of Organic Chemistry. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-4628-7, S. 598 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
11. D.R. Buhler, D.J. Reed: Nitrogen and Phosphorus Solvents. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9020-1, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
12. George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 320 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).