| Strukturformel
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| Gemisch von drei Stereoisomeren – Strukturformel ohne Stereochemie
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| Allgemeines
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| Name
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N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin
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| Summenformel
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C14H24N2
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| Kurzbeschreibung
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rote Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken
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| Eigenschaften
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| Molare Masse
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220,36 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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flüssig[1]
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| Dichte
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0,94 g·cm−3[1]
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| Schmelzpunkt
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18 °C[1]
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| Siedepunkt
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313 °C[1]
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| Dampfdruck
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1,6 mbar (20 °C)[1]
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| Löslichkeit
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- sehr schwer löslich in Wasser (0,315 g·l−1 bei 25 °C)[1]
- löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
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| Brechungsindex
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1,539 (20 °C)[3]
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| Sicherheitshinweise
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| Toxikologische Daten
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin zählt der Gruppe der Aminobenzole.
Stereochemie
Aus der Strukturformel ist ersichtlich, dass die Verbindung zwei gleich substituierte Stereozentren enthält, folglich gibt es drei Stereoisomere:
- (R,R)-N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin
- (S,S)-N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin
- meso-N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin
Wenn die Bezeichnung „N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin“ ohne stereochemischen Präfix benutzt wird, ist hier und in der wissenschaftlichen Literatur stets das Gemisch der drei Stereoisomeren gemeint.
Gewinnung und Darstellung
N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin kann durch reduktive Alkylierung vom p-Phenylendiamin oder durch reduktive Aminierung von sec-Butylamin und Hydrochinon gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin ist eine sehr schwer entzündbare, luftempfindliche, wenig flüchtige, rote Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1]
Verwendung
N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin wird als Antioxidans und Stabilisator verwendet.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu N,N'-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals – Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 193 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylenediamine, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2019 (PDF).
- ↑ Eintrag zu N,N'-Di-sec-butyl-p-phenyldiamine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. Juli 2015.
- ↑ Santoflex(TM) 44PD. Sicherheitsdatenblatt. FlexSys, 24. Mai 2022. Auf Eastman.com, abgerufen am 1. November 2024 (englisch).
