Metsulfuron-methyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Metsulfuron-methyl
Andere Namen	2-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]­benzoesäuremethylester Methyl-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoat
Summenformel	C14H15N5O6S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit schwach süßlichem Geruch[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 74223-64-6 EG-Nummer (Listennummer) 616-063-8 ECHA-InfoCard 100.129.351 PubChem 52999 Wikidata Q4803950
Eigenschaften
Molare Masse	381,36 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	163 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501[1]
Toxikologische Daten	5000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 2000 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metsulfuron-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und Triazine.

Gewinnung und Darstellung

Metsulfuron-methyl kann durch Reaktion von O-Sulfomoylbenzylbenzoat mit Chlorameisensäureethylester und 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin gewonnen werden.[4]

Synthese von Metsulfuron-methyl

Eigenschaften

Metsulfuron-methyl ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[2] Er zersetzt sich rasch unter sauren Bedingungen.[5]

Verwendung

Metsulfuron-methyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wird als Herbizid gegen zweikeimblättrige Unkräuter eingesetzt.[5]

Zulassung

Metsulfuron-methyl ist seit Juli 2001 in der Europäischen Union ein zulässiger Pflanzenschutzwirkstoff für Anwendungen als Herbizid.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Metsulfuron-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Metsulfuron-methyl in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. Februar 2013.
3. Eintrag zu 2-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) benzoic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 524 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. Richtlinie 2000/49/EG der Kommission vom 26. Juli 2000 zur Aufnahme eines Wirkstoffs (Metsulfuron-Methyl) in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (PDF)
7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metsulfuron-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metsulfuron-methyl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.