Methacrylsäureethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methacrylsäureethylester
Andere Namen	Ethylmethacrylat EMA ETHYL METHACRYLATE (INCI)[1]
Summenformel	C6H10O2
Kurzbeschreibung	leichtentzündlich, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-63-2 EG-Nummer 202-597-5 ECHA-InfoCard 100.002.362 PubChem 7343 Wikidata Q424811
Eigenschaften
Molare Masse	114,14 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	−61 bis −59 °C[2]
Siedepunkt	117 °C[2]
Dampfdruck	21,3 hPa (20 °C)[2] 88 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[2] (5,1 g·l^−1 bei 20 °C)[3] löslich in Ethanol und Diethylether[3]
Brechungsindex	1,4128 (20 °C, 589 nm)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​335​‐​315​‐​317 P: 210​‐​261​‐​280​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	14.800 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 38,7 mg·l^−1 (LC50, Ratte, inhalativ, 4 h)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methacrylsäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester und der Ethylester der Methacrylsäure und damit ein Analogon des Acrylsäureesters Ethylacrylat.

Eigenschaften

Methacrylsäureethylester ist eine leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Der Flammpunkt liegt bei 19 °C, die Zündtemperatur bei 385 °C.[2] Die Dämpfe von Methacrylsäureethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden, die unter Explosionsgrenze liegt bei 1,4 Vol.-%.[2] Ihre Viskosität beträgt 0,62 mPa·s.[3] Die Polymerisationswärme beträgt −59,5 kJ·mol^−1 bzw. −521 kJ·kg^−1.[5] Es kann explosionsartig polymerisieren (wird deshalb stabilisiert in den Handel gebracht) und ist licht- und luftempfindlich.[2]

Verwendung

Methacrylsäureethylester dient zur Herstellung von Acrylpolymeren und Kunststoffadditiven.

Risikobewertung

Methacrylsäureethylester wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Methacrylsäureethylester waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe und der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von Italien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[6][7]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu ETHYL METHACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
2. Eintrag zu Ethylmethacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt Ethylmethacrylat bei Merck, abgerufen am 12. Juni 2010.
4. Eintrag zu Ethyl methacrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/369.
6. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
7. Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Ethyl methacrylate, abgerufen am 6. März 2022.