Methacrolein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methacrolein
Andere Namen	Methacrylaldehyd 2-Methylacrolein 2-Methyl-2-propen-1-al Isobutenal
Summenformel	C4H6O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-85-3 EG-Nummer 201-150-1 ECHA-InfoCard 100.001.046 PubChem 6562 ChemSpider 6314 Wikidata Q420234
Eigenschaften
Molare Masse	70,09 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	−81 °C[1]
Siedepunkt	73 °C[1]
Dampfdruck	160 hPa (20 °C)[1] 530 hPa (50 °C)[1] 890 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (60 g·l^−1 bei 20 °C)[2] löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex	1,4144 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​330​‐​314​‐​341​‐​410 P: 210​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten	140 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methacrolein ist eine chemische Verbindung (ein ungesättigter Aldehyd) die in Form einer klaren brennbaren Flüssigkeit vorkommt, welche vor allem zur Herstellung von Kunststoffen verwendet wird.

Vorkommen

Äpfel enthalten natürlicherweise Methacrolein

Natürlich kommt Methacrolein in Äpfeln vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

Hergestellt wird Methacrolein durch[2]:

1. Gasphasenoxidation von Isobuten oder tert-Butanol
2. Mannich-Kondensation von Propionaldehyd mit Formaldehyd
3. Dehydrogenierung von Isobutyraldehyd

Eigenschaften

Methacrylaldehyd ist eine leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche löslich in Wasser ist. Die Dämpfe von Methacrolein sind schwerer als Luft.[1]

Verwendung

Methacrolein wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Polymeren (z. B. Methylmethacrylat), Harzen, Pflanzenschutzmitteln und in geringem Maße für Geschmacks- und Geruchsstoffe verwendet.

Sicherheitshinweise

Methacroleindämpfe wirken stark reizend bis ätzend auf Schleimhäute, Haut und Lunge. Die Dämpfe von Methacrylaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −15 °C, Zündtemperatur 295 °C) bilden.[1]

Siehe auch

• Acrolein
• Methacrylsäure

Weblinks

• Eintrag zu Methacrylaldehyde in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Methacrylaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. Toxikologische Bewertung von Methacrolein (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-372.
4. 2-METHYL-PROPEN-1-AL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. August 2024.

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4387852-0 (lobid, OGND)