Mesembrin

Strukturformel
Strukturformel von (–)-Mesembrin
Allgemeines
Name	Mesembrin
Andere Namen	3a-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-methyl-2,3,4,5,7,7a-hexahydroindol-6-on
Summenformel	C17H23NO3
Kurzbeschreibung	ölige Flüssigkeit [(–)-Mesembrin][1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24880-43-1 [(–)-Mesembrin] 468-53-1 [(+)-Mesembrin] PubChem 394162 ChemSpider 349381 Wikidata Q56450441
Eigenschaften
Molare Masse	289,37 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	186–190 °C (40 Pa) [(–)-Mesembrin][1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mesembrin ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Indol-Alkaloide zählt. Es existieren zwei enantiomere Formen, (+)-Mesembrin und das natürlich vorkommende (–)-Mesembrin.[3]

Isomere

Isomere von Mesembrin
Name	(+)-Mesembrin	(–)-Mesembrin
Andere Namen	(3aR,7aR)-3a-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-methyl-2,3,4,5,7,7a-hexahydroindol-6-on	(3aS,7aS)-3a-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-methyl-2,3,4,5,7,7a-hexahydroindol-6-on
CAS-Nummer	468-53-1	24880-43-1
PubChem	193296	394162
	499683 (undefiniert)
Wikidata	Q2580349	Q56450441

Vorkommen

Mesembryanthemum crystallinum

(–)-Mesembrin kommt in den Pflanzengattungen Mesembryanthemum und Sceletium vor.[4][5] Über die exakte Kategorisierung der Sceletium-Gattung herrscht jedoch Uneinigkeit.[6] Diese Pflanzen besitzen keine Dornen oder Stacheln. Die giftige Verbindung wird daher wahrscheinlich zum Schutz vor Fraß gebraucht.[7]

Kristallstruktur

Zur Strukturbestimmung des Mesembrins wurde 1970 die Kristallstruktur des Derivats 6-Epimesembranol-methiodid bestimmt.[3] Die Kristallstruktur dieser Verbindung ist monoklin mit Raumgruppe P2₁ (Nr. 4)Vorlage:Raumgruppe/4.

Synthese

Zur Synthese kann von 4-Brombrenzcatechindimethylether ausgegangen werden. Dieses wird mit Butyllithium und N-Methylpyrrolidin-3-on zu 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-methylpyrrolidin-3-ol umgesetzt. Nach Dehydratisierung mit Schwefelsäure wird die erhaltene Verbindung mit Methylvinylketon zu Mesembrin cyclisiert.[8]

Wirkung

Die Wirkung ist sowohl sedativer als auch stimulierender Natur. Sie wird zum Teil mit der Wirkung von Kokain verglichen. Sie ist unter anderem durch die Wiederaufnahmehemmung von Serotonin zu erklären. In Verbindung mit Amphetaminen kann es zum Serotoninsyndrom kommen. Durch Alkohol kann die Wirkung verstärkt werden.[9] Außerdem hemmt Mesembrin das Enzym PDE4.[6]

Die Ureinwohner Südafrikas verwenden getrocknete Pflanzenteile als Rauschdrogen (Kanna). Die Wirkung ist vorwiegend antidepressiv, was auf das Blockieren der Serotonintransporter zurückzuführen ist.[10]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Mesembrin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. September 2016.
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. P. Coggon, D.S. Farrier, P.W. Jeffs, A.T. McPhail: Absolute configuration of mesembrine and related alkaloids: X-ray analysis of 6-epimesembranol methiodide. In: J. Chem. Soc. B. 1970, S. 1267–1271, doi:10.1039/j29700001267. 
4. J.S. Glasby: Directory Of Plants Containing Secondary Metabolites. Taylor & Francis, London, New York 1991, ISBN 978-0-85066-423-2, S. 780. 
5. M. T. Smith, N. R. Crouch, N. Gericke, M. Hirst: Psychoactive constituents of the genus Sceletium N.E.Br. and other Mesembryanthemaceae: a review. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 50, Nr. 3, 1996, S. 119–130. 
6. Chemie - Kanna Info. In: Kanna-Info. Abgerufen am 2. Februar 2018. 
7. Y. Delange: Sukkulenten. Eugen Ulmer, Stuttgart 2007, ISBN 978-3-8001-4992-6, S. 70. 
8. Eberhard Breitmaier: Alkaloide. S. 107, doi:10.1007/978-3-322-92687-6. 
9. Mesembrin. In: Drogen Wiki. Abgerufen am 2. Februar 2018. 
10. A. L. Harvey, L. C. Young, A. M. Viljoen, N. P. Gericke: Pharmacological actions of the South African medicinal and functional food plant Sceletium tortuosum and its principal alkaloids. In: Journal of ethnopharmacology. Band 137, Nummer 3, Oktober 2011, S. 1124–1129, doi:10.1016/j.jep.2011.07.035, PMID 21798331.