Mellitsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mellitsäure
Andere Namen	Benzolhexacarbonsäure Graphitsäure Honigsteinsäure Mellithsäure
Summenformel	C12H6O12
Kurzbeschreibung	seidenglänzende Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 517-60-2 EG-Nummer 208-243-6 ECHA-InfoCard 100.007.495 PubChem 2334 ChemSpider 2244 DrugBank DB01681 Wikidata Q734078
Eigenschaften
Molare Masse	342,16 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	288 °C[1]
pKS-Wert	pKs1 = 1,40[2] pKs2 = 2,19[2] pKs3 = 3,31[2] pKs4 = 4,78[2] pKs5 = 5,89[2] pKs6 = 6,96[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mellitsäure (Benzolhexacarbonsäure, auch Graphitsäure) ist eine Säure, die erstmals im Jahr 1799 von Martin Heinrich Klaproth im Mineral Mellit (Honigstein) entdeckt wurde, dem Aluminiumsalz der Säure.

Darstellung

Mellitsäure kann durch Erwärmen von Mellit mit Ammoniumcarbonat hergestellt werden. Mit einem Überschuss von Ammoniak werden die Aluminiumionen als Hydroxid ausgefällt und abgetrennt; es verbleibt das Ammoniumsalz der Mellitsäure. Die Säure kann auch durch Oxidation von reinem Kohlenstoff oder Hexamethylbenzol hergestellt werden, in der Kälte durch alkalisches Kaliumpermanganat oder durch heiße konzentrierte Salpetersäure.[4]

Eigenschaften

Mellitsäure kristallisiert in feinen seidigen Nadeln und ist in Wasser und Ethanol löslich. Es ist eine sehr stabile Verbindung: Chlor, konzentrierte Salpetersäure und Iodwasserstoff haben keine zersetzende Wirkung. Mellitsäure zersetzt sich durch trockene Destillation in Kohlenstoffdioxid, Wasser und Pyromellitsäuredianhydrid, C₁₀H₂O₆; in Gegenwart von Kalk erfolgt vollständige Zersetzung in Kohlenstoffdioxid und Benzol. Eine Umsetzung der Säure mit überschüssigem Phosphorpentachlorid bildet das Säurechlorid, das in Nadeln kristallisiert und bei 190 °C schmilzt.

Die hohe Stabilität der Mellitsäuresalze und ihre Eigenschaft als Endprodukt der Oxidation von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen, die im Sonnensystem vorkommen, machen sie zu möglichen Kandidaten für organische Substanzen im Marsboden.[5]

Siehe auch

Mellitsäureanhydrid, das Anhydrid der Mellitsäure, das formal auch als ein Oxid des Kohlenstoffs C₁₂O₉ (Dodecakohlenstoffnonaoxid) aufgefasst werden kann.

Literatur

• Henry Enfield Roscoe: A Treatise on Chemistry: The chemistry of the hydrocarbons and their derivatives, or Organic chemistry. Appleton, 1889, S. 373 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Mellit(h)säure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
3. Datenblatt Mellitic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
4. Reaktionen des Kohlenstoffs bei webelements.com
5. S. A. Benner, K. G. Devine, L. N. Matveeva, D. H. Powell: "The missing organic molecules on Mars", in: Proceedings of the National Academy of Sciences, 2000, 97 (6), S. 2425–2430; doi:10.1073/pnas.040539497; PMID 10706606.

Weblinks

Commons: Mellitsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4285329-1 (lobid, OGND)