Mefenacet

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mefenacet
Andere Namen	2-(1,3-Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl­acetanilid[1] 2-(1,3-Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid (IUPAC)
Summenformel	C16H14N2O2S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 73250-68-7 EG-Nummer 277-328-8 ECHA-InfoCard 100.070.278 PubChem 91716 ChemSpider 82816 Wikidata Q22808356
Eigenschaften
Molare Masse	298,36 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	135 °C[1]
Löslichkeit	4 mg/L (20 °C, Wasser)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] H- und P-Sätze H: 411 P: ?
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mefenacet ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.[1]

Geschichte

Mefenacet wurde 1987 erstmals in Japan auf den Markt gebracht.[1]

Verwendung

Der Wirkstoff Mefenacet wird hauptsächlich bei der Unkrautbekämpfung in Reisfeldern eingesetzt.[4] Darüber hinaus wird es zur Bekämpfung von Gräsern und Unkräutern (darunter Zypergräser und Hühnerhirse) bei Weizen, Mais und Bohnen eingesetzt.[5]

Synthese

Die Synthese von Mefenacet geht von 2-Mercaptobenzothiazol aus und ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[4]

Mefenacet Synthese

Handelsname

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Mefenacet wird unter den Handelsnamen Hinochloa und Rancho[4] vermarktet.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Mefenacet nicht mehr zugelassen.[6]

Dagegen ist Mefenacet in Ägypten, Japan, Korea, Vietnam und Taiwan für die landwirtschaftliche Verwendung zugelassen.[5]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Mefenacet. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2022.
2. Eintrag zu 2-(Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. August 2022. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu Mefenacet (ISO) – 2-(Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. August 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Thomas A. Unger: Mefenacet. In: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 423. 
5. Kalyani Paranjape: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 292. 
6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mefenacet in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.