Im Jahr 2014 aus der Jugend gekommen, begann Matteo Pessina seine Profikarriere bei seinem Heimatverein AC Monza.[1] Er kam in der Saison 2014/15 zu 22 Einsätzen in der Lega Pro und erzielte 6 Tore.[2]
Zur Saison 2015/16 wechselte er zum Erstligisten AC Mailand und wurde direkt, für jeweils eine halbe Spielzeit, zu US Lecce und Catania Calcio ausgeliehen.[3] In der Folgesaison folgte eine erneute Leihe, zu Como 1907. Dort absolvierte er 36 Ligaspiele und erzielte neun Tore.[4] Im Sommer 2017 wechselte er zu Atalanta Bergamo,[5] welche ihn wiederum für je eine Saison an Spezia Calcio und Hellas Verona ausliehen.[6][7][8] Bei beiden Vereinen etablierte er sich schnell zum Stammspieler, bevor er im Sommer 2020 wieder nach Bergamo zurückkehrte. Am 10. Februar 2021 erzielte er beim 3:1-Sieg gegen den SSC Neapel, im Halbfinal-Rückspiel der Coppa Italia, zwei Tore, wodurch Atalanta ins Finale einzog.[9]
Im Juli 2022 kehrte Pessina zur AC Monza, welche zur Saison 2022/23 erstmals in der Vereinsgeschichte in die Serie A aufstieg, zurück.[10]
↑Ecco Matteo Pessina. 10. Juli 2017, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 10. Juli 2017; abgerufen am 3. Juni 2021.Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.atalanta.it
↑Matteo Pessina allo Spezia. 27. August 2017, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 27. August 2017; abgerufen am 3. Juni 2021.Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.atalanta.it