Aufgewachsen in Collon besuchte er die Schule in Tullyallen, Irland. Seine erste Gitarre war eine spanische Gitarre mit Nylonsaiten. Nach der Schule ging Kieran mit achtzehn nach Dublin. Er trat als Straßenkünstler auf und besuchte Clubs, wo er Musiker wie Christy Moore, Paul Brady, Andy Irvine traf, die seine Arbeit beeinflussten. Kieran spielte als Duo mit Pat Armstrong Stained Glass Window – bevor er mit Paul Ward (später Father Ward) beim The Letterkenny Song Festival in 1974 gewann. 1975 ging Kieran nach Leeds in West Yorkshire England, wo er Musikern wie Gordon Tyrell und Jon Strong begegnete.
Am 5. Oktober 2020 wurde das Ableben von Kieran verkündet, das unzählige Kollegen, Freunde und Fans zur Veröffentlichung von Videos, Bildern und Anekdoten inspirierte, um gemeinsam zu trauern.
Touren
In den Jahren 1975 bis 1978 lebte Kieran in Amsterdam, Niederlande, und tourte mit Jon durch Großbritannien, Irland, Dänemark, Norwegen, Niederlande und Deutschland. Er komponierte Songs wie Port of Call in Oslo, The Naked Mannequin in Kopenhagen, Mid Air in Korfu, Friend for Awhile in Deutschland, Love Takes You in Irland und Believing in Amsterdam.
Ende 1978 traf Kieran auf den Geordie-Geiger und Sänger Tom McConville, der bereits für britische Volksmusik bekannt war. Kieran tourte vier Jahre lang mit Tom durch Europa, aber auch Kanada.
Nach der Trennung von Tom Ende 1982 ging Kieran zurück nach Dublin. In den folgenden zehn Jahren produzierte Kieran sechs Alben. Während dieser Zeit tourte Kieran mit seiner Band Kieran Halpin and the Guest List, bestehend aus Manus Lunny (bouzouki/Sänger von Capercaille), Maartin Allcock (fretloze Bass/Vocals – später Fairport Convention und Jethro Tull).
1993 übersiedelte Kieran nach Edinburgh, Schottland, ab 1995 veröffentlichte er neun weitere Alben.