Katanosine

Katanosine
Name	Katanosin A	Katanosin B
Strukturformel
Andere Namen		Lysobactin
CAS-Nummer	116103-86-7	116340-02-4
PubChem	3082767	11693839
Summenformel	C57H95N15O17	C58H97N15O17
Molare Masse	1262,48 g·mol^−1	1276,51 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
GHS- Kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	siehe oben
	siehe oben

Als Katanosine bezeichnet man eine Gruppe von Antibiotika (auch Lysobactin-Antibiotika genannt). Diese sind Naturstoffe mit starker antibakterieller Wirkung.[1] Bisher wurden das Katanosin A und das Katanosin B (Lysobactin) beschrieben.

Vorkommen

Katanosine werden aus dem Fermentationsmedium von Mikroorganismen gewonnen. So wurde die biotechnologische Gewinnung aus Cytophaga[2] und aus dem Gram-negativen Bakterium Lysobacter sp.[3] in Japan und in den USA berichtet.

Struktur

Die Katanosine haben einen zyklischen Teil und einen linearen Schwanz. Katanosin A und B unterscheiden sich an der Aminosäureposition 7. Der Nebenmetabolit Katanosin A trägt hier ein Valin, der Hauptmetabolit Katanosin B ein Isoleucin.

Da die Aminosäuren nicht nur über Amidbindungen, sondern auch über Esterbindungen verbunden sind, handelt es sich um Depsipeptide.[4] Die Katanosine sind keine regulären Peptide des Primärstoffwechsels, vielmehr sind sie sogenannte nicht-ribosomale Peptide aus dem bakteriellen Sekundärstoffwechsel, wodurch der Einbau ungewöhnlicher, nicht-proteinogener Aminosäuren möglich ist. So finden sich in den Katanosinen die Aminosäuren 3-Hydroxyleucin, Phenylserin, 3-Hydroxyasparaginsäure und Allothreonin.[5]

Biologische Wirkung

Die Katanosine verhindern den korrekten Aufbau der Zellwand von gram-positiven Bakterien, indem sie den Einbau des Vorläufers N-Acetylglucosamin in Peptidoglycane inhibieren. Dadurch weisen sie eine starke antibakterielle Wirkung gegen verschiedene Pathogene auf, darunter gegen Staphylokokken und Enterokokken. Unter anderem wirken sie auch gegen solche Bakterien, die gegen Vancomycin resistent sind.[4]

Chemische Synthese

2007 wurden die beiden ersten Synthesen von Katanosin B (Lysobactin) beschrieben.[6][7]

Quellen

1. D. P. Bonner, J. O’Sullivan, S. K. Tanaka, J. M. Clark, R. R. Whitney, J Antibiot. 1988, 41, 1745–1751, PMID 3209466
2. J. O’Sullivan, J. E. McCullough, A. A. Tymiak, D. R. Kirsch, W. H. Trejo, P. A. Prinicipe, J. Antibiot. 1988, 41, 1740–1744, PMID 3209465
3. J. I. Shoji, H. Hinoo, K. Matsumoto, T. Hattori, T. Yoshida, S. Matsuura, E. Kondo, J. Antibiot. 1988, 41, 713–718, PMID 3403364
4. Hideki Maki, Kenji Miura, Yoshinori Yamano: Katanosin B and Plusbacin A 3 , Inhibitors of Peptidoglycan Synthesis in Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 45, Nr. 6, Juni 2001, S. 1823–1827, doi:10.1128/AAC.45.6.1823-1827.2001, PMID 11353632, PMC 90552 (freier Volltext). 
5. Toshiyuki Kato, Hiroshi Hinoo, Yoshihiro Terui, JunKo Kikuchi, JunIchi Shoji: The structures of katanosins A and B. In: The Journal of Antibiotics. Band 41, Nr. 6, 1988, S. 719–725, doi:10.7164/antibiotics.41.719. 
6. F. von Nussbaum, S. Anlauf, J. Benet-Buchholz, D. Häbich, J. Köbberling, L. Musza, J. Telser, H. Rübsamen-Waigmann, N. A. Brunner Angew. Chem. 2007, 119, 2085–2088; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2039–2042, PMID 17211904
7. A. Guzman-Martinez, R. Lamer, M. S. VanNieuwenhze, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6017–6021, PMID 17432854