Stern trat ab Mitte der 1990er Jahre zunächst als Drehbuchautor in Erscheinung, vornehmlich im Horrorbereich. 2005 drehte er mit Neverwas seinen ersten Spielfilm, für den er auch Drehbuch verfasste. 2008 folgte mit Swing Vote – Die beste Wahl eine Filmkomödie, fünf Jahre darauf inszenierte er Jobs, eine Filmbiographie über Steve Jobs. Seit 2016 ist er als Autor und Regisseur an der von ihm entwickelten Serie Graves beteiligt.