2009 synchronisierte er zum ersten Mal einen Pixar-Charakter, dabei lieh er im Film Oben der Figur Omega seine Stimme. Oben wurde bei der Oscarverleihung 2010 als bester Animationsfilm ausgezeichnet.[2] Im Anschluss schrieb Cooley das Drehbuch zum Kurzfilm George & A.J., der auf Oben basiert, und war zudem für die Regie verantwortlich.
2019 war Cooley erstmals für Toy Story 4 als Regisseur für einen animierten Spielfilm tätig.[1][4] Er gewann zusammen mit Jonas Rivera und Mark Nielsen hierfür den Oscar.
2020: Awards Circuit Community Awards: ACCA in der Kategorie Bester animierter Spielfilm für A Toy Story: Alles hört auf kein Kommando
2020: Gold Derby Awards: Auszeichnung in der Kategorie animierter Spielfilm für A Toy Story: Alles hört auf kein Kommando
2020: Online Film & Television Association Film Awards: OFTA Award in der Kategorie Bester animierter Spielfilm für A Toy Story: Alles hört auf kein Kommando