Kromayer studierte Klassische Philologie und Alte Geschichte in Jena und Straßburg und wurde 1883 mit einer Arbeit zum römischen Staatsrecht promoviert. 1881 wurde er Mitglied der Alten Straßburger Burschenschaft Germania.[1] Er arbeitete zunächst als Gymnasiallehrer in Thann, Metz und Straßburg. 1888 ermöglichte ihm ein Stipendium eine Forschungsreise nach Italien, Griechenland und Kleinasien. Dabei lernte er Henriette Topuz, die Tochter eines Kaufmanns aus Smyrna kennen, die er 1890 heiratete.
1898 habilitierte sich Kromayer in Straßburg. Auf Anregung von Mommsen und Wilamowitz sowie mit Unterstützung der Akademie und des Großen Generalstabs begann Kromayer im Frühjahr 1900 eine große Forschungsreise zu den Thermopylen, Chaironeia und nach Makedonien. Auf seiner zweiten Forschungsreise 1907 begleitete Kromayer der österreichische Hauptmann Georg Veith, der seitdem alle seine kriegsgeschichtlichen Arbeiten begleitete, bis er 1925 auf einer der Expeditionen von zwei Hirten ermordet wurde. Kromayers auf den Reisen gewonnenen Erkenntnisse auf dem Gebiet der Militärgeschichte veröffentlichte er unter anderem in dem einflussreichen Vierbänder Antike Schlachtfelder in Griechenland. Sein Verfahren, eigene Erkundungen mit den Schlachtberichten in antiken Quellen in Verbindung zu setzen, wurde zwar unter anderem von Hans Delbrück stark kritisiert, hat sich jedoch in der Altertumswissenschaft durchgesetzt.
(mit Georg Veith) (Hrsg.): Antike Schlachtfelder: Bausteine zu einer antiken Kriegsgeschichte. 4 Bände, Berlin 1903–1931 (Digitalisat).
Band 1: Von Epaminondas bis zum Eingreifen der Römer. Berlin 1903 (Digitalisat).
Band 2: Die hellenistisch-römische Periode: von Kynoskephalae bis Pharsalos. Berlin 1907 (Digitalisat).
Band 3, Abt. 1: Italien. Berlin 1912 (Digitalisat).
Band 3, Abt. 2: Afrika. Berlin 1912 (Digitalisat).
Band 4: Schlachtfelder aus den Perserkriegen, aus der späteren griechischen Geschichte und den Feldzügen Alexanders und aus der römischen Geschichte bis Augustus. Berlin 1931 (Digitalisat).
Roms Kampf um die Weltherrschaft. Teubner, Leipzig 1912.