Reyez lernte als Tochter kolumbianischer Einwanderer von ihrem Vater Gitarre spielen. Kurzzeitig übersiedelte sie mit ihren Eltern nach Florida, nachdem diese nach langem Warten ein Visum erhalten hatten. Sie jobbte als Barkeeperin, zog jedoch nach einiger Zeit wieder zurück nach Toronto, um sich ernsthaft mit Musik zu beschäftigen.[2]
Durch ein Bildungsprogramm für einkommensschwache Studenten lernte sie den in Chicago lebenden Hip-Hop-Künstler King Louie kennen, der sie zur Mitarbeit einlud. Dieser entsprang 2014 der gemeinsame Titel Living in the Sky und machte Jessie Reyez so bekannt, dass weitere Künstler ihr Songwriting und ihre Stimme nutzten.[2]
Zu ihrem ersten eigenen und 2016 gleich sehr erfolgreichem Titel Figures erschien 2017 die Extended PlayKiddo mit sieben Titeln und führte zu mehreren Nominierungen bei den Juno Awards 2018, wovon sie den als „Breakthrough Artist“ gewann. Die 2018er-EP Being Human in Public gewann bei den Juno Awards 2019 die „R&B/Soul-Aufnahme des Jahres“ und wurde 2020 bei den Grammy Awards für das beste zeitgenössische Album Torontos nominiert.[2]
Die Zusammenarbeit mit dem US-Star Eminem bei seinem Album Kamikaze, laut Tagesspiegel „der einzige Lichtblick“ dort,[4] machte sie 2018 weltweit bekannt und führte unter anderem in die deutschsprachigen Charts.[5][6][7]
Im März 2020 erschien schließlich ihr vielbeachtetes DebütalbumBefore Love Came to Kill Us.[8][4][9] Es notierte in Europa in den französischen Charts auf Platz 198.[6]