Er studierte Theaterverwaltung an der Universität von Evansville in Evansville, Indiana, von 1995 bis 2002 war er Teil der ImprovisationstheatergruppenThe Second City und iO Chicago. Dort lernte er Tina Fey kennen, die ihn später bei ihrer Serie 30 Rock besetzte, die seinen Durchbruch brachte. Vor diesem Erfolg spielte er in 80 Folgen der Show Late Night with Conan O’Brien von 2002–2004, einen Hillbilly, in die er jedoch mehrfach zurückkehrte, um mit seiner 30-Rock-Figur aufzutreten. Nach seinen Auftritten in der Late Night Show schaffte er es sich eine Rolle 2006 in der Serie 30 Rock zu sichern.[1]
In der Fernsehserie Arrested Development erhielt er eine kleine, wiederkehrende Rolle als Kellner in einem Country Club. Auf die Einstellung der Serie folgte sein Engagement bei 30 Rock, bei der er nach Tina Fey und Alec Baldwin einer der Hauptcharaktere ist.