Sild ging von 1984 bis 1987 in Tallinn zur Schule, war von 1987 bis 1992 auf einem Internat in Orissaare und besuchte von 1992 bis 1997 die Forstwirtschaftsschule in Luua. Nach dem Abitur am Tallinner Abendgymnasium studierte er von 1997 bis 2001 an der Pädagogischen Hochschule von Tallinn estnische Philologie, ohne jedoch einen Abschluss zu machen.[1]
Sild war wie Jürgen Rooste in der Tallinner literarischen Gruppierung TNT - Tallinna Noored Tegijad (d. h. Tallinner junge Aktive)[2] aktiv und debütierte in literarischen Zeitschriften. 1996 legte er seinen ersten Gedichtband vor, dem im 21. Jahrhundert ein knappes Dutzend weiterer folgte. Anfangs wurden viele seiner Gedichte im Internet veröffentlicht und gelangten erst später zwischen Buchdeckel.
Silds Dichtung ist charakterisiert worden als ein „Pendeln zwischen Provokation und Pathetik“, wobei gleichzeitig auf eine gewisse Peniszentriertheit hingewiesen wurde.[3] Ursache hierfür ist das offensive Auftreten des Autors gegen die Unterdrückung gleichgeschlechtlicher Liebe, was ihm von manchem Kritiker in Estland nicht in Dank abgenommen wird.[4] Andere jedoch loben seine Unkonventionalität und verglichen ihn mit Toomas Liiv, der ebenfalls ein Außenstehender gewesen sei.[5]
Bibliografie
Valimata luulet ('Unausgewählte Dichtung'). Jõgeva: Jõgevamaa Metsaselts s. a. [1996]. 77 S.
(gemeinsam mit Jürgen Rooste): Pegasus on pisut pervers ('Pegasus ist ein bisschen pervers'). Tallinn: Perioodika 2002. 71 S. (Loomingu Raamatukogu 1/2002)
Minu erinnüsid ('Meine Erinnyien'). Lindanise: LauaPealne 2002. s.p.