Isoprothiolan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isoprothiolan
Andere Namen	Diisopropyl-2-(1,3-dithiolan-2-yliden)malonat Fuji-one
Summenformel	C12H18O4S2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1] in technischer Qualität: gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50512-35-1 EG-Nummer (Listennummer) 610-537-8 ECHA-InfoCard 100.124.256 PubChem 39681 ChemSpider 36283 Wikidata Q18816455
Eigenschaften
Molare Masse	290,40 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	54–54,5 °C[1] 50–51 °C (technische Qualität)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,054 g·l^−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isoprothiolan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiolane und ein 1974 von Nihon Nōyaku eingeführtes Fungizid.[3] Isoprothiolan besitzt eine auffällige Keten-dithioacetal-Struktur.

Gewinnung und Darstellung

Isoprothiolan kann ausgehend von Diisopropylmalonat dargestellt werden, welches unter Anwesenheit von Natriumhydrid mit Kohlenstoffdisulfid reagiert. Das Produkt reagiert weiter mit 1,2-Dibromethan zu Isoprothiolan.[4]

Verwendung

Isoprothiolan ist ein systemisches Fungizid mit kurativer und protektiver Wirkung. Der Wirkstoff wird im Reisbau gegen verschiedene Pilzerkrankungen wie den Reisbrandpilz verwendet.[5][1]

Außerdem dient es der Behandlung des Fettlebersyndroms beim Rind.[6]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Isoprothiolan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Januar 2015.
2. Datenblatt Isoprothiolane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
3. Hiroki Ota: Historical Development of Pesticides in Japan S. 80–81.
4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 734 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Takashi Hirooka, Yukio Miyagi, Fujio Araki, Hitoshi Kunoh, Hiroshi Ishizaki: The effect of isoprothiolane on the emergence of infection pegs from appressoria of Pyricularia oryzae. In: Pesticide Science. Band 13, Nr. 4, August 1982, S. 379–386, doi:10.1002/ps.2780130407. 
6. Y. Shimada, H. Katamoto, S. Ishida, K. Kobayashi, H. Tohzyoh: Therapeutic effect of isoprothiolane on bovine fat necrosis. In: Nihon juigaku zasshi. The Japanese journal of veterinary science. Band 50, Nummer 5, Oktober 1988, S. 1017–1024. PMID 3199611.
7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isoprothiolane in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.