Isoflavon

Strukturformel
Strukturformel von Isoflavon
Allgemeines
Name Isoflavon
Andere Namen
  • 3-Phenyl-4H-chromen-4-on
  • 3-Phenyl-4H-1-benzopyran-4-on
  • 3-Phenylchromon
Summenformel C15H10O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 574-12-9
EG-Nummer (Listennummer) 611-522-9
ECHA-InfoCard 100.110.730
PubChem 72304
ChemSpider 65255
DrugBank DB12007
Wikidata Q27102918
Eigenschaften
Molare Masse 222,246 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

148 °C[3]

Löslichkeit

löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isoflavon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoflavone und ein Isomer von Flavon.

Vorkommen

Isoflavon kommt natürlich in Kleearten vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

Isoflavon kann durch Reaktion von o-Hydroxyphenylbenzylketon[S 1] mit Natriumstaub und Ethylformiat gewonnen werden.[1] Sie kann auch durch Dehydrierung von Isoflavanon[S 2] dargestellt werden.[5]

Eigenschaften

Isoflavon ist ein von der Polyketidsynthase abgeleitetes Flavonoid. Es ist das Gerüst mehrerer Phytoöstrogene, darunter Genistein, Daidzein und Glycitein.[S 3][6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Prem C. Joshi, Krishnasami Venkataraman: 113. Synthetical experiments in the chromone group. Part XI. Synthesis of isoflavone. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1934, S. 513–514, doi:10.1039/JR9340000513.
  2. ↑ a b c d Datenblatt 3-PHENYL-4H-CHROMEN-4-ONE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2024 (PDF).
  3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ G. Adam, Heidrun Anke, Wilhelm Boland, Wittko Francke: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 328 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Berdj Serge Kirkiacharian, Henri Chidiack: ChemInform Abstract: NEUARTIGE SYNTH. VON ISOFLAVANOLEN, ISOFLAVANON UND ISOFLAVON. In: Chemischer Informationsdienst. Band 4, Nr. 20, 1973, doi:10.1002/chin.197320311.
  6. ↑ Cayman Chemical: Isoflavone (3-Phenylchromone, NSC 135405, CAS Number: 574-12-9), abgerufen am 10. Mai 2024.

Anmerkungen

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu o-Hydroxyphenylbenzylketon: CAS-Nr.: 2491-31-8, EG-Nr.: 811-798-2, ECHA-InfoCard: 100.242.549, PubChem: 137612, ChemSpider: 121272, Wikidata: Q83050143.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isoflavanon: CAS-Nr.: 4737-27-3, PubChem: 160767, ChemSpider: 141259, Wikidata: Q27103415.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glycitein: CAS-Nr.: 40957-83-3, PubChem: 5317750, ChemSpider: 4476508, Wikidata: Q3109347.