Isobornylacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isobornylacetat
Andere Namen	Essigsäureisobornylester exo-2-Bornylacetat exo-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylacetat 2-Acetoxy-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan ISOBORNYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel	C12H20O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 125-12-2 (±)-Isobornylacetat 28974-17-6 (1R,2R,4R)-Isobornylacetat 71424-71-0 (1S,2S,4S)-Isobornylacetat EG-Nummer 204-727-6 ECHA-InfoCard 100.004.298 PubChem 637531 Wikidata Q425010
Eigenschaften
Molare Masse	196,29 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,98 g·cm^−3[2]
Siedepunkt	215 °C[2]
Dampfdruck	0,13 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (ca. 0,16 g·l^−1 bei 20 °C)[2] gut löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex	1,4635 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315 P: 302+352[2]
Toxikologische Daten	9050 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 20.000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobornylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, ist der Essigsäureester des Terpens Isoborneol und ist isomer zu Essigsäurebornylester.

Isomere

Isobornylacetat ist immer exo-konfiguriert, die endo-Konfiguration wird als Bornylacetat bzw. Essigsäurebornylester bezeichnet. Es existieren zwei isomere Formen, (−)- und (+)-Isobornylacetat [Synonyme: (1S,2S,4S)- bzw. (1R,2R,4R)-Bornylacetat], die häufig als 1:1-Gemisch (Racemat) vorkommen.

Vorkommen

Es kommt natürlich in einer Reihe von ätherischen Ölen vor.[6]

Gewinnung und Darstellung

Isobornylacetat wird aus Camphen dargestellt, wobei pro Jahr mehr als 1000 Tonnen produziert werden.[3]

Eigenschaften

Isobornylacetat ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche sehr schlecht löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 8,5 mPa·s bei 20 °C.[2]

Verwendung

Isobornylacetat ist in Riechstoffkompositionen (Badepräparate, Seifenparfüms, Sprays) enthalten und dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Campher.[2]

α-Pinen wird protoniert; durch Wagner-Meerwein-Umlagerung wird es zum Carboniumion umgelagert. Dieses reagiert mit Natriumacetat zu Isobornylacetat, welches anschließend zum Isoborneol hydrolysiert und zum Schluss zum Campher oxidiert wird.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isobornylacetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 88 °C, Zündtemperatur 430 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu ISOBORNYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
2. Eintrag zu Isobornylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
3. Toxikologische Bewertung von Isobornylacetat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 26. August 2010.
4. Datenblatt Isobornyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. August 2010 (PDF).
5. Datenblatt Isobornylacetat bei Merck, abgerufen am 6. April 2011.
6. Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 111, doi:10.1002/14356007.a11_141.