Hydroxyaceton

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hydroxyaceton
Andere Namen	Acetol 1-Hydroxy-2-propanon Acetylcarbinol 2-Oxopropanol Acetonalkohol
Summenformel	C3H6O2
Kurzbeschreibung	ölige farblose Flüssigkeit mit seltsamem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 116-09-6 EG-Nummer 204-124-8 ECHA-InfoCard 100.003.750 PubChem 8299 Wikidata Q20236702
Eigenschaften
Molare Masse	74,08 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,08 g·cm^−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−17 °C[1]
Siedepunkt	147 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	7,5 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,425 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210[1]
Toxikologische Daten	2200 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hydroxyaceton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und das einfacheste Hydroxyketon.[3]

Gewinnung und Darstellung

Hydroxyaceton kann durch Reaktion von Bromaceton mit Kaliumhydroxid und Ethylformiat in methanolischer Lösung gewonnen werden.[3][4] Es bildet sich auch in der Troposphäre durch Oxidation aus Isopren.[5] Es entsteht auch in Lebensmitteln beim Kochen.[6]

Eigenschaften

Hydroxyaceton ist eine hygroskopische ölige farblose Flüssigkeit mit seltsamem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 147 °C.[1]

Verwendung

Hydroxyaceton ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Polyolen, Acrolein, Farbstoffen und Hautgerbstoffen. Es ergibt durch asymmetrische Reduktion in Gegenwart eines mikrobiellen Zellkatalysators (R)-1,2-Propandiol.[2] Es dient auch als Komponente für Mannich- und Aldol-Reaktionen.[7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Hydroxyaceton können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 56 °C, Zündtemperatur 280 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Hydroxyaceton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. April 2017. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt Hydroxyacetone, contains ≤500 ppm sodium carbonate as stabilizer, technical grade, 90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2017 (PDF).
3. Amit Arora: Carbohodrates And Proteins. Discovery Publishing House, 2006, ISBN 978-81-8356-178-5, S. 139 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Klein: Organische Chemie Chemie-Basiswissen II. Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-77107-4, S. 219 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Jack Calvert, Abdelwahid Mellouki, John Orlando, Michael Pilling, Timothy Wallington: Mechanisms of Atmospheric Oxidation of the Oxygenates. Oxford University Press, 2011, ISBN 978-0-19-987747-8, S. 691 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. Encyclopedia of Meat Sciences. Elsevier, 2014, ISBN 978-0-12-384734-8, S. 394 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. Datenblatt Hydroxyacetone, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. April 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).