Tscherkelow studierte Kunst an der Nationalen Kunstakademie in Sofia und wurde mit der radikalen Bewegung um die XXL Galerie in Verbindung gebracht, deren Mitbegründer, u. a. gemeinsam mit Swilen Stefanow, er war.[1] In dieser Zeit wurde er Zeuge der Trennung Bulgariens von der Sowjetunion und ihrem totalitären Regime. In seinen früheren Fotoaufnahmen, Filmen und Arbeiten sind das postkommunistische Bulgarien und die bulgarische Kunst das wiederkehrende Thema. Später malte Tscherkelow Bilder von amerikanischen und anderen nationalen Währungen, wobei er dafür die Techniken des Impasto, des Lasur, und des Aquarell einsetzt. Zudem verwendete er Bakterien, um in Nährmedien Bilder zu erzeugen, die dem Avers von Münzen nachempfunden sind.[2]
In seinem Videoprojekt „Reality Show“ dokumentierte Tscherkelov 1998 einen nächtlichen Trip in einer Limousine durch Sofia, bei dem er den Anweisungen eines Unbekannten folgt und die dem Ablauf einer TV Late-Night-Show ähnelt.[3] Bei der Neueröffnung des Museum of Biblical Arts in New York wurde ein Werk Tscherkelovs ausgestellt, dass den verstümmelten Kopf von Johannes dem Täufer in einer Darstellung auf Tapete zeigt.[4][5]
