Hoechst 33342

Strukturformel
Strukturformel von Hoechst 33342
Allgemeines
Name Hoechst 33342
Andere Namen

2′-(4-Ethoxyphenyl)-5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2,5′-bi-1H-benzimidazol trihydrochlorid

Summenformel C27H31Cl3N6O
Kurzbeschreibung

dunkelgelbes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23491-52-3
EG-Nummer 245-691-1
ECHA-InfoCard 100.041.523
PubChem 1464
ChemSpider 1420
Wikidata Q274133
Eigenschaften
Molare Masse 561,93 (anhydrous basis) g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (20 mg/ml)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Der Fluoreszenzfarbstoff Hoechst 33342 (bisBenzimid) wird in der Fluoreszenzmikroskopie zur Anfärbung von Desoxyribonukleinsäure (DNA) genutzt.[2] Hoechst 33342 wird von UV-Licht bei einer Wellenlänge von etwa 340 nm (ungebunden; gebunden 355 nm) angeregt und emittiert Licht im Spektrum von Blau bis Cyan (ca. 510 nm). Gebunden an DNA liegt das Immissionsmaximum bei 355 nm; das Emissionsmaximum bei etwa 465 nm.[3][4] Durch die Interaktion mit DNA wirkt Hoechst 33342 potentiell karzinogen und mutagen.

Mit Hoechst 33342 angefärbte Zellkerne der Larven von Platynereis dumerilii.

Wegen seiner geringen kurzfristigen Giftigkeit kann Hoechst 33342 (und ähnliche Farbstoffe wie Hoechst 33258 oder H 34580)[3] zur Zellzahlkontrolle in Lebendzellexperimenten eingesetzt werden.

Commons: Hoechst 33342 – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt bisBenzimide H 33342 trihydrochloride, ≥98% (HPLC and TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2012 (PDF).
  2. ↑ S. A. Latt, G. Stetten, L. A. Juergens, H. F. Willard, C. D. Scher: Recent developments in the detection of deoxyribonucleic acid synthesis by 33258 Hoechst fluorescence. In: The journal of histochemistry and cytochemistry : official journal of the Histochemistry Society. Band 23, Nummer 7, Juli 1975, S. 493–505, doi:10.1177/23.7.1095650, PMID 1095650 (Review).
  3. ↑ a b MP Logo_master.
  4. ↑ Cell signal