Beckman trat bereits vor seinem 18. Geburtstag der kanadischen Armee bei, diente zwischen 1939 und 1945 im Zweiten Weltkrieg und nahm an der Invasion der Normandie teil. Er begann seine Schauspielkarriere 1950 in der Broadway-Aufführung The Golden State.[1] 1951 stand er in Darkness at Noon mit Claude Rains und Jack Palance auf der Bühne. Er trat zudem in verschiedenen Fernsehserien auf, jedoch zunächst nur in kleinen Nebenrollen. Seine erste wiederkehrende Rolle in einer Serie hatte er 1955 als Commander Paul Richards in Flash Gordon. Im selben Jahr heiratete er die Theaterproduzentin Cheryl Maxwell. Beide betrieben daraufhin für zwei Jahre zusammen das The Dukes Oak Theatre in New York.
In den 1960er Jahren hatte Beckman kleinere Rollen in Spielfilmen wie Blake Edwards’ Frühstück bei Tiffany, Alfred HitchcocksMarnie und Billy WildersKüss mich, Dummkopf. Daneben hatte er wiederkehrende Rollen in den Serien Peyton Place und Here Come the Brides sowie 1975 als Harry Mark in Bronk. 1979 veröffentlichte er das Buch How to Sell Your Film Project, einen Ratgeber für die Produktion eines Independent-Films.[2] Er trat bis zum Ende seiner Schauspielkarriere 2002 in Gastrollen in den verschiedensten Serien von Bonanza bis Akte X auf.
1975 und 1978 gewann er die Auszeichnung als bester Nebendarsteller bei den Canadian Film Awards, zudem war er 1988 für den Gemini Award nominiert.[3]
