Prinz Henry wurde 1900 als dritter Sohn des Prinzen Georg, Duke of York und dessen Gemahlin Prinzessin Maria von Teck im York Cottage auf dem Landsitz Sandringham Estate geboren. Damalige Monarchin war seine Urgroßmutter Königin Victoria. Hinter seinem Großvater, Vater und beiden älteren Brüdern stand Henry an fünfter Stelle der Thronfolge, und der Thron schien ihm unerreichbar. Nach gemeinsamer Erziehung mit seinen älteren Brüdern Eduard und Albert in Sandringham besuchte Henry ab September 1913 St. Peter’s Court in Broadstairs und anschließend das Eliteinternat Eton College.
Im Jahr 1936 starb Georg V. und im Rahmen der Abdankungskrise dankte sein ältester Bruder als Eduard VIII. ab und Prinz Albert bestieg als Georg VI. den Thron. Mit dem Regency Act 1937 war Prinz Henry als Regent vorgesehen, wenn die Thronfolgerin Prinzessin Elisabeth beim Tod des Königs noch minderjährig wäre. Deshalb wurde er verpflichtet, das Vereinigte Königreich nicht mehr zu verlassen. Ein Jahr später verabschiedete sich Henry aus dem Militärdienst. Nach Ausbruch des Zweiten Weltkriegs kehrte er 1939 jedoch in den aktiven Dienst zurück. Prinz Henry wurde Verbindungsoffizier und später stellvertretender Kommandeur der 20th Armoured Brigade. 1940 wurde er bei einem Luftangriff leicht verletzt.
Ab 1937 übernahm der Prinz einen der neu geschaffenen Posten als Staatsrat (englischCounsellors of State). Als solcher konnte er gewisse Amtsgeschäfte und Hoheitsrechte des Monarchen durchführen, wenn dieser im Ausland weilte oder sonst wie verhindert ist (wie zum Beispiel eine kurzfristige Krankheit). Zwei beliebige Staatsräte können den Sitzungen des Privy Council beiwohnen, staatliche Dokumente unterzeichnen oder die Empfehlungsschreiben neuer Botschafter entgegennehmen. Sein Nachfolger wurde 1974 sein Sohn Richard.
Ende 1944 wurde Prinz Henry überraschenderweise zum Generalgouverneur von Australien ernannt. Der damalige australische Premierminister, John Curtin, hatte bis dahin der Krone für dieses Amt nur Australier vorgeschlagen. Aufgrund der Umstände des Zweiten Weltkriegs entschied sich Curtin jedoch dieses Mal für ein Mitglied der königlichen Familie, um so die Bereitschaft Großbritanniens, sich an der Verteidigung Australiens zu beteiligen, zu stärken und zu verdeutlichen, dass Australien keine Dependance der Vereinigten Staaten war. Obwohl der Duke und Curtin enge Freunde wurden, war die Amtsverleihung kein voller Erfolg. Prinz Henry war ein Mann mit wenig Vorausblick und strengen Ansichten. Er war sehr förmlich und konnte zu den Australiern keine Beziehung aufbauen. Nachdem Curtin 1945 gestorben war, verlor die Ernennung von Prinz Henry ihre Berechtigung. Er verließ Australien 1947 nach nur zwei Amtsjahren. Nach seiner Rückkehr nach Europa diente er ab Mai 1949 zeitweise als Lord High Commissioner (politischer Vertreter des Königs bei der Generalversammlung der Church of Scotland). Von 1957 bis 1963 fungierte er als Präsident der Football Association, des englischen Fußballverbandes.
Prinz Henry nahm an der Krönung seiner Nichte Elisabeth II. teil. Aufgrund seiner Verdienste um das Empire wurde er 1955 zum Feldmarschall und 1958 zum Marschall der Royal Air Force ernannt. Mit zunehmendem Alter zogen sich Henry und Alice auf das Anwesen Barnwell Manor in Northamptonshire zurück und weilten nur noch selten in ihrem Appartement des St James’s Palace in London.
1972 kam sein ältester Sohn bei einem Flugzeugabsturz ums Leben und auch der Gesundheitszustand Henrys verschlechterte sich nach mehreren Herzinfarkten zusehends. Als letztes Kind Georgs V. und Königin Marys starb er am 10. Juni 1974. Sein Grab befindet sich auf dem Royal Burial Ground in Frogmore. Seine Adelstitel fielen an seinen jüngeren Sohn Richard.
Giles St Aubyn: Henry, Prince, first duke of Gloucester (1900–1974). In: Henry Colin Gray Matthew, Brian Harrison (Hrsg.): Oxford Dictionary of National Biography, from the earliest times to the year 2000 (ODNB). Oxford University Press, Oxford 2004, ISBN 0-19-861411-X (doi:10.1093/ref:odnb/31220 Lizenz erforderlich), Stand: 6. Januar 2011