Gentamicine

Die Gentamicine sind eine Gruppe von strukturell sehr eng verwandten Aminoglykosidverbindungen. Unter dem Freinamen Gentamicin wird ein fermentativ hergestelltes Typgemisch als Arzneistoff gegen bakterielle Infektionen eingesetzt.

Geschichte

Die ersten Gentamicine wurden im Jahr 1963 von Mitarbeitern von Schering in New Jersey in den Produkten des Bakterienstamms Micromonospora purpurea entdeckt.[1] Von der bakteriellen Herkunft (Micromonospora) leitet sich die Schreibweise mit einem „i“ ab. Aminoglykosidantibiotika, die von Streptomyces-Arten stammen, werden dagegen mit „y“ geschrieben (beispielsweise Tobramycin oder Streptomycin).[2]

Strukturen und Eigenschaften

Die Gentamicine sind aus drei Hexosaminen aufgebaut. Es handelt sich hierbei um (siehe Abbildungen, von links nach rechts) Gentosamin/Garosamin, 2-Desoxystreptamin und Purpurosamin.[3][4]

Gentamicine
Name(n) Struktur CAS-
Nummer 		PubChem Summenformel Molare
Masse
  • Gentamicin A
 13291-74-2 86474 C18H36N4O10 468,50 g·mol−1
  • Gentamicin A1
  • Gentamicin A2
 55715-66-7 86489 C17H33N3O11 455,46 g·mol−1
  • Gentamicin A3
 55715-67-8 86490 C18H36N4O10 468,50 g·mol−1
  • Gentamicin A4
  • Gentamicin B
  • Betamicin
 36889-15-3 37569 C19H38N4O10 482,53 g·mol−1
  • Gentamicin B1
 36889-16-4 3034288 C20H40N4O10 496,55 g·mol−1
  • Gentamicin C1
 25876-10-2 441305 C21H43N5O7 477,59 g·mol−1
  • Gentamicin C1a
 26098-04-4 72396 C19H39N5O7 449,54 g·mol−1
  • Gentamicin C2
 25876-11-3 72397 C20H41N5O7 463,57 g·mol−1
  • Gentamicin C2a
 59751-72-3 C20H41N5O7 463,57 g·mol−1
  • Gentamicin C2b
  • Micronomicin
 52093-21-7 107677 C20H41N5O7 463,57 g·mol−1
Plazomicin. Die Sisomicin-Struktur ist schwarz dargestellt, die Substituenten blau.

Ähnliche Strukturen weisen auch die Kanamycine und Tobramycin auf. Bei Sisomicin handelt es sich um 4,5-Dehydrogentamicin-C1a.

Der teilsynthetische Sisomicin-Abkömmling Plazomicin wird ebenfalls arzneilich verwendet.

Einzelnachweise

  1. ↑ Gentamicin. In: Br Med J. 1. Jahrgang, Nr. 5533, Januar 1967, S. 158–9, PMID 6015651, PMC 1840594 (freier Volltext).
  2. ↑ Ingo Stock: Bakterien Viren Wirkstoffe. Govi-Verlag, 2009, ISBN 978-3-7741-1104-2.
  3. ↑ Benveniste R, Davies J: Structure-activity relationships among the aminoglycoside antibiotics: role of hydroxyl and amino groups. In: Antimicrob. Agents Chemother. 4. Jahrgang, Nr. 4, Oktober 1973, S. 402–9, PMID 4598613, PMC 444567 (freier Volltext).
  4. ↑ Vastola AP, Altschaefl J, Harford S: 5-epi-Sisomicin and 5-epi-Gentamicin B: substrates for aminoglycoside-modifying enzymes that retain activity against aminoglycoside-resistant bacteria. In: Antimicrob. Agents Chemother. 17. Jahrgang, Nr. 5, Mai 1980, S. 798–802, PMID 6967296, PMC 283878 (freier Volltext).