Die Gauliga Württemberg 1938/39 war die sechste Spielzeit der Gauliga Württemberg im Fußball. Die Meisterschaft gewannen die Stuttgarter Kickers, denen sich zu dieser Runde Nationalspieler Edmund Conen angeschlossen hatte, mit sieben Punkten Vorsprung auf den Lokalrivalen und Titelverteidiger VfB Stuttgart. Die Kickers qualifizierten sich damit für die Endrunde um die deutsche Meisterschaft, wo sie als Vorrundenzweiter ausschieden. Die beiden letzten Plätze belegten die beiden Neulinge SpVgg Cannstatt und SV Feuerbach, mussten aber dennoch nicht absteigen, da die Spielklasse zur Runde 1939/40 kriegsbedingt in zwei Staffeln zu je sechs Mannschaften aufgeteilt wurde. In der Aufstiegsrunde setzten sich der VfL Sindelfingen und der VfR Aalen durch.
Die Kreuztabelle stellt die Ergebnisse aller Spiele dieser Saison dar. Die Heimmannschaft ist in der linken Spalte, die Gastmannschaft in der oberen Zeile aufgelistet.
Das ursprüngliche Spiel am 21. Mai 1939 wurde nach 40 Minuten wegen schlechter Platzverhältnisse beim Stand von 3:1 abgebrochen[1] und wurde wiederholt.