Woodland ist in Topeka, der Hauptstadt von Kansas, geboren und besuchte die Shawnee Heights High School im Umland von Tecumseh.[1] Nach der High School besuchte er die Washburn University mittels eines Basketball-Stipendiums. Nach seinem ersten Jahr konnte er zu einem Golfstipendium wechseln.[2] Bevor Woodland 2007 in das Profilager wechselte, konnte er bei den Amateuren sechs Turniere gewinnen.
Im November 2011 gewann er mit Spielpartner Matt Kuchar den World Cup für die USA.
Amateursiege (6)
2005: Cleveland State Invitational, Kansas Amateur
LA= Bester Amateur
DNP = nicht teilgenommen (engl. did not play)
WD = aufgegeben (engl. withdrawn)
DQ = disqualifiziert
CUT = Cut nicht geschafft
„T“ geteilte Platzierung (engl. tie)
KT = Kein Turnier (wegen Covid-19)
Grüner Hintergrund für Siege
Gelber Hintergrund für Top 10