Fusidinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fusidinsäure
Andere Namen	(17Z)-16β-Acetoxy-3α,11α-dihydroxy-(4α,8α,9β,13α,14β)-29-nordammara-17(20),24-dien-21-säure (IUPAC) ent-(17Z)-16α-(Acetyloxy)-3β,11β-dihydroxy-4β,8,14-trimethyl-18-nor-5β,10α-cholesta-17(20),24-dien-21-säure
Summenformel	C31H48O6
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6990-06-3 EG-Nummer 230-256-0 ECHA-InfoCard 100.027.506 PubChem 3000226 ChemSpider 2271900 DrugBank DB02703 Wikidata Q259930
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D06AX01 D09AA02 S01AA13 QD06AX01 QD09AA02 QJ01XC01
Wirkstoffklasse	Antibiotika
Eigenschaften
Molare Masse	516,71 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	192–193 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Aceton, Chloroform, wenig löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	1500 mg·kg^−1 (LD50, Maus, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fusidinsäure ist ein bakteriostatisch wirksames Antibiotikum. In der Bakterienzelle bindet sie an einen Elongationsfaktor EF-G und verhindert dadurch die Proteinbiosynthese am bakteriellen Ribosom.

Chemisch handelt es sich um eine tetracyclische Triterpensäure mit einem 29-Nordammaran-Grundgerüst (Fusidan), die aus dem Pilz Fusidium coccineum gewonnen wird. Arzneilich eingesetzt wird neben Fusidinsäurehemihydrat[4] auch das Natriumsalz der Fusidinsäure, Natriumfusidat.[5]

Anwendung

Fusidinsäure wird hauptsächlich gegen Infektionen der Augen und der Haut durch Staphylokokken lokal eingesetzt, ist aber auch bei Einnahme oder als Infusion systemisch wirksam.[6]

Fusidinsäure wirkt außer auf Staphylokokken auch auf Neisserien, Clostridien und Corynebakterien. Fusidinsäure wirkt nicht gegen die meisten gramnegativen Bakterien.

Fusidinsäure gelangt auch gut in Knochen und Gelenke; sie wird in der Leber verstoffwechselt und über die Galle ausgeschieden.

Handelsnamen

Monopräparate
Fucidin (A, CH, CZ), Fucidine (D), Fucithalmic (D, A, CH), Fusicutan (D)

Kombinationspräparate
Fucicort (D, CH), Fucidin H (CH)

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Fusidinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
2. Datenblatt Fusidic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).
3. W. GODTFREDSEN, K. ROHOLT, L. TYBRING: Fucidin: a new orally active antibiotic. In: The Lancet. Band 1, Nummer 7236, Mai 1962, S. 928–931, doi:10.1016/s0140-6736(62)91968-2, PMID 13899434.
4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fusidinsäurehemihydrat: CAS-Nr.: 172343-30-5, PubChem: 46174085, ChemSpider: 30791485, Wikidata: Q27292316. Fusidinsäure (Ph. Eur.)
5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumfusidat: CAS-Nr.: 751-94-0, EG-Nr.: 212-030-3, ECHA-InfoCard: 100.010.937, PubChem: 23672955, ChemSpider: 2298842, Wikidata: Q27281314.
6. A. J. Chadwick, B. Jackson: Intraocular penetration of the antibiotic Fucidin. In: British Journal of Ophthalmology, 1969, S. 1. bjo.bmj.com (PDF)

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4267233-8 (lobid, OGND)

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