Fenpyroximat

Strukturformel
(E)-Form
Allgemeines
Name	Fenpyroximat
Andere Namen	tert-Butyl-(E)-α-(1,3-dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-ylmethylenaminooxy)-p-toluat (IUPAC) 1,1-Dimethylethyl-4-{[((E)-[(1,3-dimethyl-5-phenoxy-1H-pyrazol-4-yl)methylen]amino)oxy]methyl}benzoat
Summenformel	C24H27N3O4
Kurzbeschreibung	farbloses bis beiges Pulver[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 134098-61-6 [(E)-Form] 111812-58-9 [(E/Z)-Form][S 1] EG-Nummer (Listennummer) 603-792-1 ECHA-InfoCard 100.106.703 PubChem 9576412 ChemSpider 7850857 DrugBank DB16164 Wikidata Q1362242
Eigenschaften
Molare Masse	421,49 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,25 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	102–103 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1] löslich in Aceton, Chloroform, Tetrahydrofuran, Toluol und Ethylacetat[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​330​‐​317​‐​410 P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340+310[3]
Toxikologische Daten	245 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenpyroximat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole.

Gewinnung und Darstellung

Fenpyroximat kann durch Reaktion von 4-Brommethylbenzoesäure-tert-butylester[S 2] mit 1,3-Dimethyl 5-phenoxypyrazol-4-carbaldoxim in Gegenwart von Kaliumhydroxid in Dimethylsulfoxid gewonnen werden.[2] Das Oxim kann wiederum aus 2-chlor-1,3-dimethylpyrazol-4-carbaldehyd hergestellt werden, indem dieses mit Phenol und Hydroxylamin umgesetzt wird.[5]

Synthese von Fenpyroximat

Eigenschaften

Fenpyroximat ist ein farbloses bis beiges Pulver, das unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Fenpyroximat wird als Akarizid und Insektizid verwendet.[2] Die Wirkung der 1991 auf den Markt gebrachten und ab 1995[6] in Deutschland zugelassenen Verbindung beruht auf der Blockierung des mitochondrialen Elektronentransports im Komplex I.[7]

Zulassung

In den Staaten der Europäischen Union ist der Wirkstoff Fenpyroximat seit Mai 2009 für Anwendungen als Akarizid zulässig.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Kiron) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Fenpyroximate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. September 2021 (PDF).
2. Eintrag zu Fenpyroximate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 23. November 2012.
3. Eintrag zu Fenpyroximat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
4. Eintrag zu fenpyroximate (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 510 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 590 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. Richtlinie 2008/107/EG der Kommission vom 25. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Abamectin, Epoxiconazol, Fenpropimorph, Fenpyroximat und Tralkoxydim (PDF)
9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpyroximate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fenpyroximat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

Anmerkungen

1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fenpyroximat (E/Z): CAS-Nr.: 111812-58-9, EG-Nr.: 601-123-8, ECHA-InfoCard: 100.118.242, PubChem: 107760, ChemSpider: 96921, Wikidata: Q72478170.
2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Brommethylbenzoesäure-tert-butylester: CAS-Nr.: 108052-76-2, EG-Nr.: 691-573-1, ECHA-InfoCard: 100.219.271, PubChem: 11414578, ChemSpider: 9589465, Wikidata: Q72502510.