Der FA Cup 1989/90 war die 109. Austragung des weltweit ältesten Fußballpokalturniers; The Football Association Challenge Cup, oder kurz FA Cup. Der Pokalwettbewerb endete mit dem Wiederholungsspiel des Finales im Wembley-Stadion am 17. Mai 1990. Der Sieger dieser Austragung war Manchester United.
Der FA Cup wird in Runden ausgespielt. Teilnehmen kann jede Mannschaft, die ein bestimmtes Leistungsniveau hat und ein angemessenes Spielfeld besitzt. Gespielt wird i. d. R. nur mit einem Hinspiel. Bei Unentschieden findet ein Rückspiel statt. Bringt auch dies keine Entscheidung werden weitere Wiederholungsspiele angesetzt; bis ein siegreiches Team ermittelt ist. Jeder Sieger erhält eine Prämie aus den Fernsehgeldern, die nach Runde gestaffelt ist.
Hauptrunde
Erste Hauptrunde
Die Spiele wurden am Wochenende des 17. November 1989 ausgetragen. Die Wiederholungsspiele fanden größtenteils am 21. und 22. November statt.
Die Spiele wurden am 8. April 1990 ausgetragen. Das Wiederholungsspiel wurde am 11. April angepfiffen. Das erste Halbfinale und das Wiederholungsspiel zwischen Manchester und Oldham wurde in die Maine Road in Manchester vergeben. Die Partie zwischen Crystal Palace und Liverpool fand im Villa Park von Birmingham statt.