Etofenamat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Etofenamat
Andere Namen	2-(3-Trifluormethylphenylamino)benzoesäure-2-(2-hydroxyethoxy)ethylester (IUPAC)
Summenformel	C18H18F3NO4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 30544-47-9 EG-Nummer 250-231-8 ECHA-InfoCard 100.045.650 PubChem 35375 ChemSpider 32560 DrugBank DB08984 Wikidata Q414378
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M02AA06
Eigenschaften
Molare Masse	369,34 g·mol^−1
Löslichkeit	teilweise löslich in Wasser[1] mischbar mit niederen Alkoholen, Ethylacetat, Aceton, CHCl3, Ether und Benzol[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​410 P: 273​‐​264​‐​301+310​‐​321​‐​405​‐​501[1]
Toxikologische Daten	292 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Etofenamat, auch 2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl N-(3-trifluormethylphenyl)anthranilat Etofenamatum, ist ein Ester der Flufenaminsäure und ein nichtsteroidaler Entzündungshemmer aus der Gruppe der Anthranilsäurederivate. Der Wirkstoff wird äußerlich bei entzündlich bedingten Schmerzen des Bewegungsapparates eingesetzt.

Etofenamat wurde von Karl-Heinz Boltze bei den Tropon-Werken in Köln-Mülheim entwickelt.

Wirkungsweise

Etofenamat hemmt neben der Cyclooxygenase auch die Lipoxygenase und inhibiert damit die Biosynthese von Leukotrienen, insbesondere Leukotrien B4 in polymorphkernigen Leukocyten. Allerdings werden dazu in vitro höhere Konzentrationen als für die Cyclooxygenase-Hemmung benötigt und es ist zweifelhaft, ob dieser Effekt unter normalen Bedingungen eine Rolle spielt.[2]

Nebenwirkungen

Neben den unerwünschten Wirkungen, die auf die Hemmung der Cyclooxygenase zurückzuführen sind, treten selten auch allergische lokal begrenzte Hautrötungen auf.[2]

Handelsnamen

Rheumalix, Traumalix, Traumon, Lixim (CH).

Einzelnachweise

1. fagron: Etofenamate (Memento vom 1. November 2016 im Internet Archive), abgerufen am 27. Dezember 2019.
2. Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August W. Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 144 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 

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