| Strukturformel
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| Allgemeines
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| Name
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Ethyltrifluoracetoacetat
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| Andere Namen
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- 4,4,4-Trifluoracetessigsäureethylester
- Ethyl-4,4,4-trifluoracetoacetat
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| Summenformel
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C6H7F3O3
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| Kurzbeschreibung
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farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch[1]
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken
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| Eigenschaften
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| Molare Masse
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184,11 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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flüssig[1]
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| Dichte
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1,259 g·cm−3 (25 °C)[2]
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| Schmelzpunkt
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−39 °C[1]
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| Siedepunkt
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129–130 °C[2]
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| Dampfdruck
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8 hPa (20 °C)[1]
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| Löslichkeit
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schwer löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]
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| Brechungsindex
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1,375 (20 °C)[2]
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| Sicherheitshinweise
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| Toxikologische Daten
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Ethyltrifluoracetoacetat ist eine chemische Verbindung, welche zu den Ethylestern der Acetessigsäure gehört.
Gewinnung und Darstellung
Ethyltrifluoracetoacetat kann (wie auch andere 4,4,4-Trihaloacetoacetate) dargestellt werden, in dem in Gegenwart von starken Lewis-Säuren (wie Bortrifluorid) das entsprechende substituierte Säurechlorid zu Ethenon gegeben wird, wobei sich das Acetoacetylchlorid bildet, das dann mit einem Alkohol zu Ethyltrifluoracetoacetat umgesetzt wird.[3]
Es kann auch durch Claisen-Kondensation zwischen Ethyltrifluoracetat und Ethylacetat gewonnen werden.[4]
Verwendung
Ethyltrifluoracetoacetat wird als Zwischenprodukt zur Herstellung heterocyclischer[4] chemischer Verbindungen (zum Beispiel Dithiopyr und Mefloquin) verwendet.[3] Es wird auch zur Herstellung von Trifluormethylketonen durch Caroll-Reaktion eingesetzt.[4] Mit einigen Seltenerdverbindungen bildet es Komplexe.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Ethyl-4,4,4-trifluoracetoacetat bei Merck, abgerufen am 12. Juni 2014.
- ↑ a b c d e Datenblatt Ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juni 2014 (PDF).
- ↑ a b Wiley-VCH (Hrsg.): Ullmann’s Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-3-527-68357-4, S. 805 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Jean-Pierre Bégué, Daniele Bonnet-Delpon: Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine - Jean-Pierre Bégué, Daniele Bonnet-Delpon. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 0-470-28187-1, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Gschneider: Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths. Elsevier, 2009, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
