Essigsäurenonylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäurenonylester
Andere Namen	Nonylacetat n-Nonylacetat NONYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel	C11H22O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 143-13-5 EG-Nummer 205-585-8 ECHA-InfoCard 100.005.078 PubChem 8918 Wikidata Q9579862
Eigenschaften
Molare Masse	186,29 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,87 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	−48 °C[2]
Siedepunkt	225–228 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (24 mg·l^−1 bei 25 °C)[2] löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex	1,424 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] H- und P-Sätze H: 411 P: 273​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2] > 5000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäurenonylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Daidai-Öl enthält Nonylacetat

Essigsäurenonylester kommt natürlich in verschiedenen Naturprodukten und in Backwaren vor.[3] Beispielsweise kommt es in Zitrusölen (Zitronenöl und Daidai-Öl)[5][6] vor, sowie im Sekret der Dufour-Drüse der Ameisenart Gigantiops destructor[7] und dem Wehrsekret mehrerer Laufkäfer-Arten aus der Gattung Helluomorphoides.[8]

Gewinnung und Darstellung

Essigsäurenonylester kann durch Reaktion von 1-Nonanol mit Essigsäure gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Essigsäurenonylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung besitzt einen fruchtigen Geruch und in konzentrierten Form einen bitteren Geschmack.[3]

Verwendung

Essigsäurenonylester wird als Aromastoff verwendet.[9] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.008 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[10] Daneben wird die Verbindung auch gelegentlich als interner Standard für gaschromatographische Analysen verwendet.[11][12]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Essigsäurenonylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 85–95 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu NONYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
2. Eintrag zu Nonylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
3. Giovanni Fenaroli: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. Taylor & Francis, 1971, ISBN 0-87819-533-5, S. 436 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. Datenblatt Nonyl acetate, FCC bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
5. R. M. Ikeda, E. M. Spitler: Composition of Citrus Oils, Isolation, Identification, and Gas Chromatographic Estimation of Some Esters and Alcohols of Lemon Oil. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 12, Nr. 2, März 1964, S. 114–117, doi:10.1021/jf60132a005. 
6. Simon Muhoho Njoroge, Hiroyuki Ukeda, Masayoshi Sawamura: Changes of the Volatile Profile and Artifact Formation in Daidai ( Citrus aurantium ) Cold-Pressed Peel Oil on Storage. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 51, Nr. 14, 1. Juli 2003, S. 4029–4035, doi:10.1021/jf021215q. 
7. Murray S. Blum, Tappey H. Jones, William L. Overal, Henry M. Fales, Justin O. Schmidt, Nancy A. Blum: Exocrine chemistry of the monotypic ant Genus Gigantiops. In: Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Comparative Biochemistry. Band 75, Nr. 1, Januar 1983, S. 15–16, doi:10.1016/0305-0491(83)90032-9. 
8. T. Eisner, Yvonne C. Meinwald, D. W. Alsop, J. E. Carrel: Defense Mechanisms of Arthropods. XXI. Formic Acid and n-Nonyl Acetate in the Defensive Spray of Two Species of Helluomorphoides12. In: Annals of the Entomological Society of America. Band 61, Nr. 3, 15. Mai 1968, S. 610–613, doi:10.1093/aesa/61.3.610. 
9. Nonyl-acetate. In: Evaluations of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. JECFA der World Health Organization WHO, 1997, abgerufen am 13. Juli 2016. 
10. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 9. Dezember 2023. 
11. Consuelo M. De Moraes, Mark C. Mescher, James H. Tumlinson: Caterpillar-induced nocturnal plant volatiles repel conspecific females. In: Nature. Band 410, Nr. 6828, März 2001, S. 577–580, doi:10.1038/35069058. 
12. T. C. J. Turlings, J. H. Tumlinson, W. J. Lewis: Exploitation of Herbivore-Induced Plant Odors by Host-Seeking Parasitic Wasps. In: Science. Band 250, Nr. 4985, 30. November 1990, S. 1251–1253, doi:10.1126/science.250.4985.1251.