O’Brien begann mit seinem Vater als Lehrer mit dem Kampfsport, nachdem er Karate Kid gesehen hatte.[1] Er besuchte die Brunel University und erwarb einen Bachelor of Arts in Sportwissenschaften und den Nebenfächern Film und Fernsehen.[2] Sein Schauspieldebüt feierte er 2012 im Film Kill ’Em All. Im Folgejahr hatte er eine Nebenrolle im Blockbuster Pacific Rim. 2014 verkörperte er im Martial-Arts-Film Tekken 2: Kazuya’s Revenge die Rolle des Ezra, hatte eine Nebenrolle im Film Skin Trade inne und spielte in einer Episode der Fernsehserie Die Erbschaft mit. 2015 war er unter anderen in einer Episode der Fernsehserie Strike Back zu sehen. 2017 im Film King Arthur and the Knights of the Round Table stellte er die Hauptrolle des Penn dar. Im selben Jahr stellte er im Film Troy: The Odyssey die historische Rolle des Achilles dar. 2019 spielte er im Actionfilm The Cave mit der Rolle des United-States-Air-Force-Sgt. O’Brien eine der Hauptrollen.
