Emerson-Reaktion

Die Emerson-Reaktion [benannt nach Edgar Emerson (geb. Eisenstaedt)] ist eine nasschemische Methode, um charakteristische Strukturen und Gruppen bestimmter Moleküle zu identifizieren.[1][2] Sie ist weit verbreitet zur Bestimmung des Phenolgehalts in Abwässern (Phenol-Index).[3][4]

Reaktionsverlauf der Emerson-Reaktion: Hydrochinon wird durch Basenzugabe aktiviert und durch Kaliumhexacyanidoferrat(III) zu Chinon oxidiert. Dieses kondensiert mit 4-Aminoantipyrin zu einem farbigen Chinonimin.

Das Reagenz der Emerson-Reaktion ist 4-Aminoantipyrin,[5] ein aus der Fieber- und Schmerztherapie bekannte Pyrazolon-Grundgerüst mit einer Aminogruppe in 4-Stellung des Pyrazolon-Heterozyklus. Oft wird das Reagenz nur als Aminophenazon benannt. Aufgrund der Verwechslungsgefahr mit dem gleichnamigen, 1896 von Hoechst entwickelten Arzneistoff, der in 4-Stellung eine N,N-Dimethylaminogruppe trägt, ist dieser Terminus jedoch zu vermeiden.

Mit Hilfe der Emerson-Reaktion lassen sich aktivierte Aromaten, insbesondere Phenole nachweisen. Hierbei ist die Gegenwart eines Oxidationsmittels wie Kaliumhexacyanoferrat(III) nötig.

Die Produkte der Emerson-Reaktion lassen sich auch photometrisch quantitativ auswerten, wobei dann ein Rückschluss auf den Gehalt der Probe gezogen werden kann.

Zum Einsatz kommt die Emerson-Reaktion beispielsweise in der Analytik von Acetylsalicylsäure. Hierbei können Nebenprodukte aus der Synthese (Acetylsalicylsäureanhydrid) nachgewiesen werden.

Einzelnachweise

  1. ↑ Edgar Eisenstaedt: The Condensation of Aminoantipyrine with Aromatic Amines in the Presence of Oxidizing Agents. In: Journal of Organic Chemistry. Band 3, Nr. 2, 1938, S. 153–165, doi:10.1021/jo01219a008.
  2. ↑ Edgar Emerson: The Condensation of Aminoantipyrine. II. A New Color Test for Phenolic Compounds. In: Journal of Organic Chemistry. Band 8, Nr. 5, 1943, S. 417–428, doi:10.1021/jo01193a004.
  3. ↑ W. Pilz, Ilse Johann: III. Mitteilung Die Reaktion von Phenol mit 4-Aminoantipyrin. In: Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 212, Nr. 3, Januar 1965, S. 410–419, doi:10.1007/BF00519385.
  4. ↑ DIN 38409-16, Juni 1984.
  5. ↑ Eintrag zu Phenole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.