Sein Vater ist der ehemalige Gouverneur von Guam, Paul McDonald Calvo. Calvo studierte nach seiner Schulzeit in Guam Wirtschaftswissenschaften an der Notre Dame de Namur University in Belmont, Kalifornien. Nach seinem Studium arbeitete er in der Privatwirtschaft als Generalmanager des Unternehmens Pacific Construction Company und danach als Vizepräsident und Generalmanager der Pepsi Bottling Company in Guam.