Doripenem

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Doripenem
Andere Namen	(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-({(3S,5S)-5-[(sulfamoyl­amino)methyl]-3-pyrrolidinyl}sulfanyl)-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbon­säure (IUPAC) Doripenemum (Latein)
Summenformel	C15H24N4O6S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 148016-81-3 364622-82-2 (Monohydrat) PubChem 73303 ChemSpider 66040 DrugBank DB06211 Wikidata Q411552
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DH04
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotika, Carbapeneme
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	420,50 g·mol^−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Hydrat keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Doripenem ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der Carbapeneme. Doripenem war in Europa von Juli 2008 bis Juli 2014 zugelassen (Handelsname Doribax) für die Behandlung von nosokomialen Lungenentzündungen (Pneumonien) einschließlich Beatmungspneumonien, von komplizierten Infektionen des Bauchraums (intrabdominelle Infektionen) und von komplizierten Harnwegsinfektionen.[2] Die Marktrücknahme 2014 erfolgte nach Rückgabe der Lizenzrechte an das japanische Pharmaunternehmen Shionogi.[3]

Pharmakologie

Die Wirkungsweise entspricht der der Carbapeneme. Durch Einführung einer β-Methylgruppe in Position 4 ist Doripenem im Gegensatz zu Imipenem stabil gegenüber Dehydropeptidase I.[4] Die Verabreichung erfolgt intravenös als Dauerinfusion.

Wirkspektrum

Doripenem zeigt eine stärkere Wirksamkeit gegen grampositive Kokken als Meropenem und eine stärkere Wirksamkeit gegen gramnegative Stäbchen als Imipenem. Studiendaten zeigen eine besonders gute Wirkung gegen Pseudomonas aeruginosa und Enterobakterien einschließlich von Stämmen, die gegen andere Antibiotika resistent sind.[5]

Nebenwirkungen

Doripenem wurde in allen klinischen Studien gut vertragen. Bezüglich Sicherheit konnte für Doripenem in klinischen Studien ein vergleichbares Profil mit Meropenem nachgewiesen werden. Die häufigsten Nebenwirkungen, die auftreten können, sind Kopfschmerzen, Durchfall (Diarrhö) und Übelkeit.[2]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Doripenem hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Januar 2023 (PDF).
2. Öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) der Europäischen Arzneimittel-Agentur (EMA) zu: Doribax.
3. Doripenem - Marktrücknahme in Deutschland, Pharmazeutische Zeitung, online Ausgabe 12/2014.
4. M. Mori; M. Hikida; T. Nishihara; T. Nasu; S. Mitsuhashi: Comparative stability of carbapenem and penem antibiotics to human recombinant dehydropeptidase-I, Journal of Antimicrobial Chemotherapy 37, 1034–1036, 1996.
5. Shazad Mushtaq; Yigong Ge; David M. Livermore: Doripenem versus Pseudomonas aeruginosa In Vitro: Activity against Characterized Isolates, Mutants, and Transconjugants and Resistance Selection Potential, Antimicrobial Agents and Chemotherapy 48, 3086–3092, 2004, doi:10.1128/AAC.48.8.3086-3092.2004.

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